глюкоза вступает в реакцию серебряного зеркала за счет функциональной группы
Химия. 10 класс
§ 40. Углеводы. Глюкоза
Углеводы. Глюкоза
Органические соединения, относящиеся к классу углеводов, широко распространены в природе. Они содержатся в живых организмах. Со многими из них мы часто встречаемся в повседневной жизни, это хорошо известные всем сахароза (обычный сахар), глюкоза, крахмал.
Состав большинства углеводов подчиняется общей формуле Cn(H2O)m. Концентрированная серная кислота, являясь сильным водоотнимающим средством, способна отнимать воду от молекул углеводов. Приведём схему реакции, протекающей при действии концентрированной серной кислоты на сахарозу:
Данную реакцию можно провести следующим образом. В узкий химический стакан помещают 4–5 г сахарной пудры. Затем в стакан добавляют примерно 10 см 3 концентрированной серной кислоты и содержимое перемешивают стеклянной палочкой. Через короткое время смесь темнеет, затем чернеет и превращается в «чёрную змею», выползающую из стакана. «Змея» представляет собой уголь, вспененный выделяющимися парами воды.
Несмотря на то, что состав многих углеводов подчиняется общей формуле Cn(H2O)m и они обугливаются при действии сильных водоотнимающих средств, углеводы не являются гидратами углерода, то есть не являются соединениями углерода с водой.
Рассмотрим строение и свойства одного из представителей класса углеводов — глюкозы.
Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус. Молекулярная формула глюкозы — С6Н12О6. Эту формулу можно представить, как С6(Н2О)6, то есть она подчиняется общей формуле Сn(Н2О)m при n = m = 6.
Попробуем теперь определить, какие функциональные группы содержатся в молекуле глюкозы. Хорошая растворимость глюкозы в воде может быть связана с наличием в молекуле гидроксильных групп (вспомним, что многоатомные спирты этиленгликоль и глицерин неограниченно смешиваются с водой). Проверим, вступает ли глюкоза в качественную реакцию на многоатомные спирты. В пробирку нальём 1–2 см 3 раствора щёлочи, затем немного раствора сульфата меди(II). При этом выпадает голубой осадок гидроксида меди(II):
Затем в пробирку с осадком добавим водный раствор глюкозы. При этом гидроксид меди(II) растворяется и образуется прозрачный раствор васильково-синего цвета. Растворение гидроксида меди(II) при взаимодействии с глюкозой происходит вследствие образования растворимого в воде комплексного соединения, подобно тому, как это происходило в случае глицерина (видео 25.1). Опыт доказывает, что в молекуле глюкозы имеется несколько гидроксильных групп. Установлено, что молекула глюкозы С6Н12О6 содержит пять гидроксильных групп. Тогда шестой атом кислорода входит в состав другой функциональной группы. Можно предположить, что этой функциональной группой является альдегидная группа.
Проверим, вступает ли глюкоза в качественные реакции на альдегидную группу. В пробирку поместим 1–2 см 3 раствора глюкозы, затем добавим примерно столько же аммиачного раствора оксида серебра и нагреем смесь. Через некоторое время стенки пробирки покроются тонким слоем серебра. Реакция «серебряного зеркала» является качественной реакцией на альдегидную группу, следовательно, в молекуле глюкозы имеется альдегидная группа (видео 30.1).
Таким образом, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом. Структурная формула глюкозы:
Представленная форма называется линейной формой глюкозы. Установлено, что в водном растворе глюкозы, помимо линейной формы, присутствуют также циклические формы глюкозы.
Реакция серебряного зеркала
Содержание
Реакция серебряного зеркала [ править ]
Реакция серебряного зеркала — это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса).
.
Описание [ править ]
Реакция серебряного зеркала является качественной реакцией на альдегиды, это реакция восстановления серебра из раствора аммиачного комплекса серебра [Ag(NH3)2]OH. Альдегиды лекго окисляются под действием мягких оксилителей, в том числе и под действием данного комплекса. К тому же реакция может быть очень интересна и для обычных показательных опытов. В результате опыта в колбе (пробирке) образуется тонки красивый зеркальный налет серебра.
Что необходимо [ править ]
Для проведения опыта нам понадобятся:
Проведение опыта [ править ]
В пробирку нальем немного водного раствора аммиака. Добавим немного нитрата серебра. Это необходимо для получения аммиачного комплекса серебра. К полученному раствору добавим несколько капель формальдегида, и немного нагреем пробирку. Через некоторое время на стенках пробирки начнет появляться осадок серебра.
Уравнения реакции [ править ]
2AgNO3 + 2NH3 + H2O = Аg2O↓ + 2NH4NO3 Аg2O + 4NH3 + H2O = 2[Ag(NH3)2]OH
Суть реакции [ править ]
Суть реакции серебряного зеркала — в образовании металлического серебра в результате окислительно-восстановительной реакции при взаимодействии аммиачного раствора серебряного оксида в присутствии альдегидов.
Почему сосуд должен быть чистым [ править ]
Дело в том, что коллоидные частицы серебра, образующиеся в конце опыта, должны прочно сцепиться с поверхностью стекла. На его поверхности не должно быть жиров и механических частиц. Дистиллированная вода не содержит солей и идеально подходит для финишной очистки колбы. Ее можно приготовить в домашних условиях, но проще купить готовую жидкость.
Что может показать реакция серебряного зеркала [ править ]
Эта интересная химическая реакция демонстрирует не только определенные состояния вещества — с ее помощью можно выполнить качественное определение альдегидов. То есть подобная реакция решит вопрос: есть ли в растворе альдегидная группа или нет. Например, в подобном процессе можно узнать, что содержится в растворе: глюкоза или фруктоза. Глюкоза даст положительный результат — получится «серебряное зеркало», а фруктоза содержит кетоновую группу и получить осадок серебра нельзя. Для того чтобы провести анализ, вместо раствора формальдегида необходимо добавлять 10%-ный раствор глюкозы.
Что нужно учесть про проведении опыта [ править ]
Реакция работает при слабых концентрациях аммиака — внимательно соблюдайте пропорции!
Так протекает окончательный этап реакции:
R (какой-либо альдегид)-CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH → 2Ag (коллоид серебра, выпавший в осадок) ↓ + R-COONH₄ + 3NH₃ + H₂O
Второй этап реакции лучше проводить, аккуратно нагревая колбу над пламенем горелки — это увеличит шансы, что опыт пройдет успешно.
Глюкоза вступает в реакцию серебряного зеркала за счет функциональной группы
Углеводы – органические соединения, содержащие карбонильные и гидроксильные группировки атомов, имеющие общую формулу Cn(H2O)m, (где n и m>3).
Углеводы можно разделить на три группы:
1) Моносахариды – углеводы, способные гидролизоваться с образованием более простых углеводов. К данной группе относятся гексозы (глюкоза и фруктоза), а также пентоза (рибоза).
2) Олигосахариды – продукты конденсации нескольких моносахаридов (например, сахароза).
3) Полисахариды – полимерные соединения, содержащие большое число молекул моносахаридов.
Глюкоза может существовать в линейной и циклической формах:
1) Реакции альдегидной группы:
а) реакция «серебряного зеркала»:
б) реакция с гидроксидом меди (II):
2) Реакции гидроксильной группы:
а) взаимодействие с гидроксидом меди (II):
ярко синий раствор
б) брожение – расщепление глюкозы под действием ферментов:
Фруктоза вступает во все реакции, характерные для многоатомных спиртов, однако реакции карбонильной (альдегидной) группы, в отличие от глюкозы, для нее не характерны.
Химические свойства аналогичны глюкозе.
Сахароза образована остатками a-глюкозы и b-фруктозы:
сахароза глюкоза фруктоза
2) Взаимодействие с гидроксидом кальция с образованием сахарата кальция.
3) Сахароза не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, поэтому ее называют невосстанавливающим дисахаридом.
Химические свойства аналогичны глюкозе, поэтому ее называют восстанавливающим дисахаридом.
2) Крахмал дает интенсивно синее окрашивание с йодом за счет образования внутрикомплексного соединения.
3) Крахмал не вступает в реакцию «серебряного зеркала».
2) Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами:
Химия. 10 класс
§ 41. Химические свойства глюкозы
Химические свойства глюкозы
В молекуле глюкозы имеются альдегидная и гидроксильные группы, поэтому для неё характерны химические свойства как альдегидов, так и многоатомных спиртов.
Сначала рассмотрим реакции с участием альдегидной группы молекулы глюкозы. Поскольку альдегидная группа имеется только в линейной форме глюкозы, в уравнениях реакции будем записывать формулу глюкозы в линейной форме.
1. Присоединение водорода. Восстановление
Альдегидная группа глюкозы может присоединить молекулу водорода. Эта реакция сопровождается разрывом π-связи между атомами углерода и кислорода альдегидной группы:
Образующийся шестиатомный спирт называется сорбит. Он имеет сладкий вкус и используется в качестве заменителя сахара.
В результате присоединения водорода молекула глюкозы восстанавливается, поэтому реакцию с водородом также называют реакцией восстановления.
2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра
Глюкоза даёт качественную реакцию на альдегиды, восстанавливая серебро из аммиачного раствора оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»). При этом альдегидная группа молекулы глюкозы окисляется до карбоксильной: 
В результате реакции образуется глюконовая кислота.
3. Взаимодействие с гидроксидом меди(II)
Взаимодействие с гидроксидом меди(II) является качественной реакцией как на многоатомные спирты, так и на альдегиды. Глюкоза проявляет свойства как многоатомных спиртов, так и альдегидов. Рассмотрим, что будет наблюдаться при взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди(II). Смешаем в пробирке растворы щёлочи и сульфата меди(II). При этом выпадает голубой осадок гидроксида меди(II):
При добавлении в пробирку водного раствора глюкозы происходит растворение гидроксида меди(II) и образуется прозрачный раствор васильково-синего цвета. Такой же эффект наблюдается при действии многоатомных спиртов на свежеосаждённый гидроксид меди(II). Как и в случае многоатомных спиртов, растворение гидроксида меди(II) при взаимодействии с глюкозой происходит вследствие образования растворимого в воде комплексного соединения (§ 25). Эта реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты.
В то же время взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди(II) имеет интересную особенность, которая позволяет легко отличить глюкозу от многоатомных спиртов. Нагреем содержимое пробирки на пламени спиртовки. В случае многоатомного спирта васильково-синий раствор закипит, но окраска его не изменится. Проба с глюкозой ведёт себя совершенно иначе. При нагревании в пробирке сначала образуется жёлтый осадок, который затем краснеет. Образующаяся смесь напоминает морковный сок. Уравнение протекающей реакции:
Красный осадок представляет собой оксид меди(I) Cu2O. В данной реакции гидроксид меди(II) восстанавливается до оксида меди(I), а глюкоза окисляется до глюконовой кислоты.
В описанном эксперименте глюкоза сначала проявляет свойства многоатомного спирта, растворяя свежеосаждённый гидроксид меди(II). При нагревании смеси происходит реакция уже с альдегидной группой глюкозы — ионы меди(II) окисляют её до карбоксильной группы.
4. Спиртовое брожение
Некоторые микроорганизмы, например дрожжи, обладают способностью преобразовывать глюкозу в этиловый спирт. Этот процесс называется спиртовым брожением глюкозы:
Молочнокислые бактерии обладают способностью преобразовывать глюкозу в молочную кислоту. Этот процесс называется молочнокислым брожением глюкозы:
Молочная кислота является замечательным природным консервантом. Она образуется при скисании молока и содержится в кисломолочных продуктах (простокваша, кефир, творог и др.) которые, в отличие от свежего молока, могут храниться достаточно долго. Наличием молочной кислоты обусловлен кислый вкус этих продуктов. Молочная кислота образуется также в процессах квашения капусты, мочения яблок, силосования зелёных кормов, она препятствует протеканию процессов гниения и позволяет сохранять продукты долгое время.
Глюкоза широко встречается в природе в составе многих овощей и фруктов. Особенно много её в винограде, поэтому глюкозу часто называют виноградным сахаром.
Глюкоза используется в медицине как лекарственный препарат, в частности при ослаблении и интоксикации организма.
В природе глюкоза образуется в зелёных растениях в процессе фотосинтеза:
В промышленности глюкозу получают из целлюлозы и крахмала, подробнее об этом — в следующих параграфах.
В молекуле глюкозы имеются альдегидная и гидроксильные группы, поэтому для неё характерны химические свойства как альдегидов, так и многоатомных спиртов.
Глюкоза даёт качественную реакцию на многоатомные спирты — образование раствора васильково-синего цвета при взаимодействии со свежеосаждённым гидроксидом меди(II).
Глюкоза даёт качественные реакции на альдегидную группу, окисляясь до глюконовой кислоты при нагревании с гидроксидом меди(II) или аммиачным раствором оксида серебра.
Как и альдегиды, глюкоза присоединяет водород. При этом происходит восстановление глюкозы и образуется шестиатомный спирт сорбит.
Под действием бактерий глюкоза подвергается спиртовому брожению с образованием этанола и молочнокислому брожению с образованием молочной кислоты.
В чем суть реакции серебряного зеркала
Научное объяснение красивого опыта
Очень наглядным является опыт с красивым эффектом образования на стекле зеркального покрытия. Для этой реакции необходимо запастись опытом и терпением. В этой статье вы узнаете о необходимых реактивах и особенностях подготовки оборудования, а также увидите, по каким уравнениям реакций протекает этот процесс.
Суть реакции серебряного зеркала — в образовании металлического серебра в результате окислительно-восстановительной реакции при взаимодействии аммиачного раствора серебряного оксида в присутствии альдегидов.
Для создания стойкого серебристого слоя понадобится:
Вместо растворов аммиака и нитрата серебра можно взять готовый реактив Толленса — аммиачный раствор оксида серебра. Для его создания нужно добавить 1 грамм нитрата серебра в 10 капель воды (если жидкость будет храниться долго, надо поместить ее в темное место или в стеклянную емкость с темными стенками). Непосредственно перед опытом раствор (около 3 мл) надо смешать в пропорции 1:1 с 10%-ным водным раствором гидроксида натрия. Серебро может выпасть в осадок, поэтому его разводят, медленно добавляя аммиачный раствор. Рекомендуем провести еще один зрелищный опыт с аммиачным раствором и напечатать «химическую фотографию».
Реакция проводится при комнатной температуре. Обязательное условие успешного финала — это идеально чистые и гладкие стенки стеклянного сосуда. Если на стенках будут малейшие частички загрязнений, осадок, получаемый в результате опыта, станет рыхлым слоем черного или темно-серого цвета.
Для очистки колбы нужно использовать разные виды растворов щелочей.Так, для обработки можно взять раствор едкого натра, который после очистки приходится смывать дистиллированной водой. Промывать колбу от чистящего средства необходимо много раз.
Почему так важна чистота сосуда
Дело в том, что коллоидные частицы серебра, образующиеся в конце опыта, должны прочно сцепиться с поверхностью стекла. На его поверхности не должно быть жиров и механических частиц. Дистиллированная вода не содержит солей и идеально подходит для финишной очистки колбы. Ее можно приготовить в домашних условиях, но проще купить готовую жидкость.
Уравнение реакции серебряного зеркала:
Ag₂O + 4 NH₃·Н₂О ⇄ 2[Ag(NН₃)₂]ОН + 3Н₂О,
где [Ag(NН₃)₂]ОН — это гидроксида диамминсеребра, получившийся при растворении оксида металла в водном растворе аммиака.
Важно! Реакция работает при слабых концентрациях аммиака — внимательно соблюдайте пропорции!
Так протекает окончательный этап реакции:
R (какой-либо альдегид)-CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH → 2Ag (коллоид серебра, выпавший в осадок) ↓ + R-COONH₄ + 3NH₃ + H₂O
Второй этап реакции лучше проводить, аккуратно нагревая колбу над пламенем горелки — это увеличит шансы, что опыт пройдет успешно.
Что может показать реакция серебряного зеркала
Эта интересная химическая реакция демонстрирует не только определенные состояния вещества — с ее помощью можно выполнить качественное определение альдегидов. То есть подобная реакция решит вопрос: есть ли в растворе альдегидная группа или нет.
Например, в подобном процессе можно узнать, что содержится в растворе: глюкоза или фруктоза. Глюкоза даст положительный результат — получится «серебряное зеркало», а фруктоза содержит кетоновую группу и получить осадок серебра нельзя. Для того чтобы провести анализ, вместо раствора формальдегида необходимо добавлять 10%-ный раствор глюкозы. Рассмотрим, почему и как растворенное серебро превращается в твердый осадок:
2[Ag(NH₃)₂]OH + 3H₂O + C₆H₁₂O₆ (глюкоза) = 2Ag↓+ 4NH₃∙H₂O + C₆H₁₂O₇ (образуется глюконовая кислота).