Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов

Почему температура кипения у спиртов намного выше, чем у соответствующих углеводородов?

Почему температура кипения у спиртов намного выше, чем у соответствующих углеводородов?

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

В спиртах между молекулами образуется водородная связь, поэтому молекулы удерживаются вместе гораздо сильнее, чем молекулы углеводородов.

Поэтому для того, чтобы перевести спирты в газообразное состояние, необходимо затратить гораздо больше энергии, то есть нагреть до более высокой температуры, чем углеводороды.

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Почему вода имеет высокие значения ее температуры плавления и кипения?

Почему вода имеет высокие значения ее температуры плавления и кипения?

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Каким образом объясняется высокая температура кипения глицерина и других спиртов?

Каким образом объясняется высокая температура кипения глицерина и других спиртов.

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Почему нефть не имеет постоянной температуры кипения?

Почему нефть не имеет постоянной температуры кипения.

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Почему при одинаковом количестве атомов углерода карбоновые кислоты имеют более высокую температуру кипения по сравнению с одноатомными предельными спиртами?

Почему при одинаковом количестве атомов углерода карбоновые кислоты имеют более высокую температуру кипения по сравнению с одноатомными предельными спиртами?

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Как изменяется температура кипения в гомогологическом ряду алканов и почему?

Как изменяется температура кипения в гомогологическом ряду алканов и почему?

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Температура кипения спиртов с тем же числом атомов углерода значительно выше чем у предельных углеводородов?

Температура кипения спиртов с тем же числом атомов углерода значительно выше чем у предельных углеводородов.

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Установите соответствие А?

Установите соответствие А.

Метановая кислота Г.

Непредельный углеводород 2.

Предельный многоатомный спирт 3.

Предельный углеводород 5.

Карбоновая кислота Н.

Предельно одноатомный спирт.

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Какой углеводород Н гептан или изомерный ему 2, 2 диметилпентан будет иметь более высокую температуру кипения и почему?

Какой углеводород Н гептан или изомерный ему 2, 2 диметилпентан будет иметь более высокую температуру кипения и почему?

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Почему интервал температур кипения нефти столь велик?

Почему интервал температур кипения нефти столь велик?

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

C12H22O11 + 12O2 = 12CO2 + 11H2O n(CO2) = 12 * n(C12H22O11) = 12 * 0, 25 = 3 моль V(CO2) = n(CO2) * Vм = 3 * 22, 4 = 67, 2 л.

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Надеюсь, что будет правильно (! ).

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

4)с раствором гидрокарбоната кальция.

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Тут два решения, т. К. при первой и второй реакции получится соль. Какая именно соль нужна, думаю определите сами. Оба решения на избыток / недостаток 1 реакция : KOH + CO2 = KHCO3 Гидроксид калия (KOH) по условию задачи имеет массу 80 г. Углекис..

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Правильная формула? Соединения FeI3 не чуществует.

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

ZnO + H2SO4 = ZnSO4 + H2O.

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

ZnO + H2SO4 = ZnSO4 + H2O. Оксид цинка взаимодействует с серной кислотой с образованием сульфата цинка и воды.

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Амфотерными называют оксиды которые образуют соли при взаимодействие как с кислотами так и с основами. ZnO + 2HCl = ZnCl + H2O ZnO + 2NaOH = Na2ZnO2 + H2O.

Источник

Молекулярная химия

Для поступающих в вузы химического профиля

Водородная связь и температуры кипения

Можно заметить, что межмолекулярные силы притяжения в любом ряду веществ, имеющих молекулы аналогичного строения и сравнимой полярности, увеличиваются по мере возрастания молекулярной массы М. Поэтому температуры плавления и кипения повышаются с ростом значения М. Для спиртов ROH и аминов RNH2 наблюдаются удивительно высокие температуры кипения по сравнению с алканами RН и алкилгалогенидами RHal (везде R – углеводородный заместитель). Такое явление обусловлено диполь-дипольным притяжением между положительно заряженным водородом спиртовой группы OН одной молекулы ROH и отрицательно заряженным кислородом другой:

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Подобное межмолекулярное взаимодействие называют водородной связью. Силы притяжения этого типа возникают в тех веществах, где атом водорода присоединен к атомам азота (Н–N) или кислорода (Н–О). Протоны в группе С–Н не образуют водородных связей.

Энергия водородных связей лежит в пределах от 4 до 25 кДж/моль, т. е. составляет лишь несколько процентов от значения энергии обычных химических связей (например, Eсв(С–Н) = 413 кДж/моль, Eсв(N–Н) = 391 кДж/моль). Другими словами, отдельные водородные связи в 10–50 раз слабее типичных ковалентных связей, однако они играют важную роль.

Межмолекулярные водородные связи оказываются достаточно прочными для создания структурной упорядоченности в системах, где такие связи существуют. Скажем, трехмерные пространственные формы белков и нуклеиновых кислот – жизненно важных органических молекул – обусловлены водородными связями.

В табл. 6 сравниваются температуры кипения простейших алкилгалогенидов RHаl и спиртов ROH.

Температуры кипения простейших алкилгалогенидов и спиртов

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Рассматривая температуры кипения родственных соединений (гомологов) как функцию алкильной группы (длины углеродной цепи), видим, что этот параметр возрастает по мере увеличения числа атомов углерода в радикале R. Более объемистый атом галогена в RHаl дает большую температуру кипения (у алкилфторидов она наименьшая, у алкилйодидов – самая большая). Наблюдаемая закономерность вызвана возрастающей в ряду галогенов поляризуемостью. Напомним, под поляризуемостью мы понимаем легкость перераспределения электронной плотности в атоме, вызываемого близлежащим электрическим полем. Йод – самый поляризуемый из галогенов.

Температура кипения хлорпроизводных метана

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Температуры кипения в ряду хлорированных производных метана повышаются с увеличением числа атомов хлора в молекулах (табл. 7), т. к. при этом возрастают силы притяжения между индуцированными диполями.

Растворимость в воде

Алкилгалогениды и спирты значительно отличаются друг от друга по растворимости в воде. Все алкилгалогениды нерастворимы в воде, а низкомолекулярные спирты (метиловый, этиловый, н-пропиловый и изопропиловый) растворяются в воде неограниченно.

Способность спиртов образовывать межмолекулярные водородные связи не только влияет на их температуры кипения, но и увеличивает их растворимость в воде. Сеть водородных связей, существующая между молекулами в спиртах RОН и воде НОН, замещается сетью, в которой молекулы спирта и воды взаимодействуют друг с другом:

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Несмотря на то обстоятельство, что этанол С2H5ОН смешивается с водой в любых соотношениях, особенно прочным оказывается образование, представляющее собой смесь спирта с водой – 95,5%-й раствор спирта в воде. Такая смесь называется азеотропной и перегоняется при температуре 78,15 °С (тогда как у абсолютного этанола tкип = 78,3 °С), не разделяясь на спирт и воду.

Высшие спирты больше похожи на углеводороды и хуже растворяются в воде. Например, октанол-1 растворяется лишь в пропорции 1 мл в 2 л воды. В табл. 8 собраны некоторые физические характеристики спиртов.

Температуры кипения и растворимость некоторых спиртов

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Плотность алкилфторидов и алкилхлоридов, а также спиртов меньше, чем у воды; алкилбромиды и алкилйодиды тяжелее воды.

Значения плотности некоторых алкилгалогенидов приведены в табл. 9.

Плотности некоторых алкилгалогенидов

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Полигалогенирование увеличивает плотность. Например, 1,5-дихлорпентан Cl(CH2)5Cl тяжелее воды.

Физические свойства соединений с карбонильной группой

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Карбонильная группа C=O и присоединенные к ней атомы лежат в одной плоскости (см. ранее зада-
чу 1, е). Углы связей при карбониле близки к 120°. Так, у ацетона геометрия молекулы следующая:

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Длина двойной связи С=О равна 0,122 нм, что значительно короче одинарной С–О-связи спиртов RОН и простых эфиров ROR’, составляющей 0,141 нм.

Наличие карбонильной группы обусловливает существенную полярность альдегидов и кетонов. Их молекулярный дипольный момент намного выше, чем у соединений с двойной С=С-связью:

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Температуры кипения у альдегидов и кетонов выше, чем у углеводородных аналогов (близких по молекулярной массе). Причина здесь в том, что карбонильные соединения более полярны и диполь-дипольное притяжение между их молекулами сильнее.

В сравнении со спиртами температуры кипения альдегидов и кетонов ниже, поскольку в их молекулах нет поляризованного водорода (H d + ) и они не образуют водородных связей друг с другом (табл. 10, см. с. 2).

Сравнение температур кипения углеводородов, альдегидов, спиртов, близких по молекулярной массе

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Альдегиды и кетоны способны образовывать водородные связи с протонами воды, поэтому они более растворимы в воде, чем углеводороды, но менее растворимы, чем спирты.

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Структурной особенностью карбоновых кислот является карбоксильная группа –СООН. Карбонильный углерод и три присоединенных к нему атома лежат в одной плоскости. Для простейшей – муравьиной – кислоты это записывается так:

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Карбоновые кислоты относятся к полярным соединениям. Например, для уксусной, пропионовой и бензойной кислот дипольный момент (m) находится в диапазоне от 1,7 до 1,9 Д. Температуры плавления и кипения карбоновых кислот выше, чем таковые углеводородов и спиртов сходного молекулярного строения, что свидетельствует о сильном межмолекулярном взаимодействии (табл. 11).

Сравнение температур кипения разных классов органических соединений

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Большой вклад в эти силы притяжения вносит водородная связь. Причем гидроксильная группа одной молекулы карбоновой кислоты выступает донором протона по отношению к карбонильному кислороду другой. В результате две молекулы кислоты удерживаются вместе двумя водородными связями:

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Такая водородная связь настолько прочна, что некоторые кислоты существуют в виде димеров даже в газовой фазе. В жидкой фазе содержится смесь связанных водородной связью димеров и агрегатов, состоящих из большого числа молекул.

Физические свойства некоторых карбоновых кислот

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Напишем уравнение объединенного газового закона Менделеева–Клапейрона: pV = (m/M). Из него выведем зависимость для молярной массы: М = (mRT)/pV. Используя значение универсальной газовой постоянной R = 0,082 л•атм/(моль•град) и переведя значения других параметров в соответствующие единицы: давление р в атмосферы, объем V в литры, массу m в граммы и температуру в градусы Кельвина, вычислим кажущуюся молярную массу паров уксусной кислоты при 110 °С:

М = 0,11•0,082(110 + 273)/[(454/760)•63,7•10 –3 ] = 90,8 г/моль.

При более высокой температуре 156 °С величина молярной массы (паров уксусной кислоты):

М = 0,081•0,082(156 + 273)/[(458/760)•66,4•10 –3 ] = 71,2 г/моль.

Такие результаты объясняются ассоциацией молекул уксусной кислоты в димеры, которые в значительной мере устойчивы и в паровой фазе.

По расчету получается, что при 110 °С примерно половина всех молекул CH3COOH димеризована посредством водородных связей:

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Когда мольное содержание компонентов газовой смеси (паров мономера и димера) одинаково, можно записать:

Молярная масса смеси:

Дальнейшее повышение температуры приводит к уменьшению содержания димеров (СН3СООН)2 в парах и переходу их в мономолекулярное состояние. При 156 °С кажущаяся величина М(паров) » 71 г/моль, тогда как истинное значение М(СН3СООН) = 60 г/моль.

Мы уже рассмотрели несколько случаев, когда полярная природа вещества влияет на его физические свойства, такие, как температура кипения. Это относится и к аминам, которые более полярны, чем алканы, но менее полярны, чем спирты. Поэтому для веществ близкого строения алкиламины имеют промежуточные температуры кипения: выше, чем у алканов, но ниже, чем у спиртов.

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Диполь-дипольные взаимодействия, особенно водородная связь аминов:

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

обусловливают тот факт, что амины низкой молекулярной массы часто – жидкости, в то время как алканы такой же молекулярной массы – газы с низкими температурами кипения.

Среди изомерных аминов первичные амины имеют наибольшие температуры кипения, а третичные амины – самые низкие:

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Первичные и вторичные амины могут образовывать межмолекулярные водородные связи (у них есть связь N–H), а третичные амины водородных связей не образуют.

Соединения еще одного типа, физические свойства которых во многом определяются межмолекулярной водородной связью, называются фенолами. В фенолах гидроксильная группа непосредственно присоединена к ароматическому бензольному кольцу.

Родоначальник ряда – собственно фенол С6Н5ОН. Молекула фенола имеет плоское строение с РCOH, равным 109°, близким к тетраэдрическому, и лишь немного отличающимся от РCOH, равного 108,5°, в метаноле:

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

У фенолов более высокие температуры плавления и кипения, чем у ароматических углеводородов и арилгалогенидов такой же молекулярной массы. Кроме того, фенолы более растворимы в воде.

В табл. 13 сравниваются физические свойства толуола (ароматический углеводород, арен), фенола (гидроксильное производное арена) и фторбензола (арилгалогенид).

Сравнение физических свойств арена, его гидроксильного производного и арилгалогенида

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

В заключение напомним, что понимание таких характеристик молекул органических веществ, как энергия химической связи, длина и полярность связи, водородная связь, дипольный момент, поляризуемость и электроотрицательность атомов, позволяет объяснить физические свойства соединений разных классов, их температуры кипения и плавления, растворимость в воде.

Л и т е р а т у р а

Бердоносов С.С. Химия 8. М.: МИРОС, 1994, 158 с.;
Браун Т., Лемей Г.Ю. Химия в центре наук. М.: Мир, 1983, т. 1, 447 с.; Carey E.А. Organic chemistry.
N. Y.: McGraw-Hill Companies, Inc., 1996, 1151 р.

Источник

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов

Взаимодействие алкоголята и углеводорода:

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Физические свойства простых эфиров

Химические свойства простых эфиров

Простые эфиры — малоактивные соединения, их реакционная способность гораздо ниже, чем у спиртов. Хорошо растворяют многие органические вещества, и поэтому часто используются как растворители.

Одноатомные высшие твердые спирты встречаются в виде сложных эфиров высших кислот (спермацет, пчелиный, растительный воски ).

Полимеры на основе эфиров виниловых спиртов имеют большое практическое значение.

Этиленгликоль используется как пластификатор и в производстве синтетических волокон.

Глицерин широко применяется в парфюмерии, пищевой промышленности, в фармакологии, для получения нитроглицерина, в природных условиях он распространен в виде сложных эфиров с высокомолекулярными карбоновыми кислотами ( жиры ).

Многоатомные спирты часто встречаются в природных продуктах (ксилит, сорбит). Многоатомные спирты ряда циклогексана (циклические) также встречаются в природе: кверцит (в желудях), инозит (в семенах многих растений).

Ненасыщенные спирты являются составной частью эфирных масел растений: цитронеллол — выделен из розового масла, гераниол — из эфирного масла герани, фарнезол — из эфирного масла липы, фитол встречается в природных условиях в виде сложного эфира — хлорофилла — зеленого пигмента растений.

Источник

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов

Почти все органические соединения являются ковалентными. Поэтому они существуют в форме молекул. Эти молекулы могут быть очень простыми, сложными и даже полимерными. Физические свойства органических соединений в большой мере зависят от величины, формы и строения их молекул. Кроме того, большое влияние на них оказывает поляризация ковалентных связей. Обычно это наблюдается в тех случаях, когда в молекуле содержится какой-либо атом, более электроотрицательный, чем углерод, например атом хлора или кислорода. В таких случаях происходит поляризация связи между этим атомом и атомом углерода:

Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов фото. картинка Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть фото Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов. смотреть картинку Температура кипения и плавления спиртов выше чем у углеводородов.

Пара зарядов, образующихся на концах поляризованной связи, представляет собой диполь.

Температуры плавления и кипения. При обычных условиях органические соединения чаще всего представляют собой газы, жидкости или твердые вещества со сравнительно невысокой температурой плавления. Дело в том, что органические молекулы удерживаются вместе лишь слабыми межмолекулярными силами Ван-дер-Ваальса. В отличие от этого в кристаллах неорганических солей действуют значительно большие ионные силы, и поэтому такие неорганические вещества имеют очень высокие температуры плавления (см. гл. 2).

И температура плавления, и температура кипения органических соединений каждого гомологического ряда тем выше, чем больше число атомов углерода в членах этого ряда. В дальнейшем мы убедимся в этом на примере алканов. Как правило, изомеры с разветвленной цепью обладают большей летучестью (т. е. имеют более низкую температуру кипения), чем соответствующие им изомеры с неразветвленной цепью.

Спирты и карбоновые кислоты, т. е. соединения, содержащие группу —ОН, имеют аномально высокие температуры кипения. Это обусловлено наличием в подобных соединениях межмолекулярной водородной связи (см. гл. 2). И наоборот, наличие внутримолекулярной водородной связи в некоторых органических жидкостях может

обусловливать их низкую температуру кипения. Классическим примером является низкая температура кипения 2-нитрофенола (см. разд. 2.2).

Растворимость. Неполярные органические соединения, такие, как углеводороды, обычно нерастворимы в воде и не смешиваются с ней. Однако они хорошо растворяются в неполярных растворителях, например в трихлорометане (хлороформе) или в метилбензоле (толуоле).

Более полярные органические соединения, например спирты и карбоновые кислоты, как правило, лучше растворяются в полярных растворителях, в частности в воде. Это объясняется образованием водородных связей между молекулами растворяемого вещества и растворителя. Однако растворимость быстро уменьшается по мере возрастания числа атомов углерода в органическом соединении.

Плотность и вязкость. По мере возрастания числа атомов углерода, и, следовательно, относительной молекулярной массы, у соединений одного гомологического ряда увеличиваются также плотность и вязкость. Эта закономерность подобна изменению температур плавления и кипения органических соединений в каждом гомологическом ряду. Изомеры с разветвленной цепью обычно характеризуются более низкими плотностью и вязкостью, чем изомеры с неразветвленной цепью.

Источник

Пожарная характеристика спиртов, эфиров и ароматических углеводородов II

Пожарная характеристика спиртов, эфиров и ароматических углеводородов II

Альдегид этилового спирта — ацетальдегид; ввиду повышенной пожарной опасности и низкой температуры кипения (+21°) на объектах хранится также в виде водного раствора с концентрацией не выше 70%.

В таком виде его опасность значительно снижается, и вспышка будет происходить только при высоких температурах.

Кроме альдегидов, из спиртов получают сложные и простые эфиры — ацетаты, формиаты, эфиры азотной кислоты, метиловый и диэтиловый эфиры и т. д.

Сложные эфиры представляют собой продукты, получаемые действием на спирты кислот. В этой реакции от молекулы спирта и кислоты отщепляется одна молекула воды

Как видно из реакции, радикал этилового спирта СНзСН2 или С2Н5 замещает в кислоте водород и образует молекулу эфира. А гидроксильная группа спирта, как и в случае образования аль­дегида, отщепляется и с водородом кислоты образует молекулу воды. Из формулы видно, что в молекулу эфира группа (ОМ) не входит.

Следовательно, пожарная опасность сложного эфира должна быть выше опасности спирта.

В этом можно убедиться, если сопоставить табличные данные их температур кипения, вспышки и пределов взрыва, например, аце­татов простых эфиров и соответственных им спиртов. Рас­смотрение таблицы убеждает нас, что хотя температура кипения сложных эфиров не намного ниже, чем у спиртов, все же темпера туры их вспышки значительно снижаются, но в то же время проме­жутки между пределами взрыва сдвигаются и будут меньше, чем у спиртов.

Сложные эфиры, или ацетаты, широко применяются как раство­рители и разбавители нитролаков и нитрокрасок; значительна; часть сложных эфиров под названием эссенции грушевой, ананасной и т. д. применяется в пищевой промышленности, так как ацетаты обладают приятным ароматическим запахом.

Но следует всегда помнить, что эти жидкости имеют весьма по­вышенную, по сравнению со спиртами, пожарную опасность. Как и спирты, все ацетаты токсичны, и длительное вдыхание паров аце­татов большой концентрации может привести к смерти.

Значительно более опасны простые эфиры, которые получаются отщеплением одной молекулы воды от двух молекул спирта с по­мощью серной кислоты в присутствии катализатора. Эту реакцию можно представить схемой

Как видно из таблицы, во всех случаях пожара в хранилищах с легковоспламеняющимися жидкостями вопрос охлаждения резер­вуаров и сосудов с ними приобретает исключительно важное значе­ние; случаи взрыва сосудов с жидкостями практически являются не взрывами, а разрывами сосудов под влиянием огромного давления паров жидкости, которое в последующем, естественно, приводит к мгновенному воспламенению выделившихся паров или при неко­торых условиях — к взрыву.

Эфир легче воды, удельный вес его 0,73; в воде растворяется незначительно (13—15%).

Теплоемкость эфира незначительна — 0,529. Таким образом, для нагрева его до температур, опасных в смысле разрыва резервуара, требуется незначительное количество тепла.

При хранении на солнечном свету этиловый эфир разлагается с образованием перекисей, весьма чувствительных к внешним воз­действиям. Чтобы устранить эту опасность, в эфир добавляют стабилизаторы, в частности дифениламин. Эфир легко электризуется и дольше всех жидкостей удерживает на своей поверхности элек­трический заряд. Потенциал 3 ООО в падает до 300 в только через 35 минут, что больше» чем у бензина, примерно в 3 раза.

Имея в виду низкую температуру вспышки, большой промежуток между н. г. в. и в. г. в., а также низкую температуру самовоспламе­нения, можно сказать, что этиловый эфир является самой опасной жидкостью из всех спиртов и эфиров.

Эфир обычно хранят в помещениях 1-й или 2-й степени огнестой­кости, защищая от действия прямых солнечных лучей и нагревания.

Тарой для эфира служат металлические бочки емкостью 250 и 325 л, баллоны из двойного стекла емкостью 20 и 30 л и мелкая стеклянная посуда емкостью 3—5 и 10 л, с притертой пробкой

В лабораториях этиловый спирт часто применяется в смеси с прошловым или этиловым спиртом для приготовления из кино­пленки коллодия.

Температуры кипения и вспышки спиртов, простых и сложных эфиров и границы их взрыва

Характеристика ароматических углеводородов

Гомологический ряд ароматических углеводородов можно рас­сматривать как производные представителя этого ряда — бензола, у которого один или несколько атомов водорода замещены одной пли несколькими группами СН3; NH2; ОН; N02 и т. д.

Как известно, строение бензола характеризуется большой сим­метричностью и представляется в виде замкнутого кольца

Таким образом, при образовании производных бензола во всех случаях в его молекуле замещаются только водороды, связанные | углеродом, углеродистый же скелет остается нетронутым.

Во всех случаях замещения в бензольном кольце водорода той или иной группой, исключая нитрогруппу (NO2), степень пожарной опасности данного производного резко снизится и пожарная опас­ность будет тем меньше, чем больше водородов будет замещено группами в бензольном кольце.

Но различные группы, заместившие водород, оказывают разное влияние на степень пожарной опасности производных бензола.

Замещение водорода на одну группу СНз изменяет температуру вспышки только на 22°, для хлорбензола это изменение определяется в 42°, для анилина в 86°. Замена же одного водорода на одну гидроксильную группу изменяет температуру ки­пения и вспышки почти на 100°. Аналогично изменяется темпера­тура кипения и вспышки других гидроксильных производных, на­пример, толуол С6Н5СН3 имеет температуру вспышки +7°, темпера­туру кипения 110°, а гидроксильное производное толуола, например, паракрезол СеШСНзОН имеет температуру кипения 203°, а темпера­туру вспышки 86°.

Как и для спиртов, увеличение на одну гидроксильную группу изменяет температуру кипения на 60—100° и столь же значительно температуру вспышки.

Если взять три производных бензола с одной, двумя и тремя гидроксильными группами, то изменение температур кипения и температур вспышки будет характеризоваться следующими цифрами.

Возьмем для примера бензол, фенол, пирокатехин и пирогаллол. Изобразим их структурные формулы и соответственно температуры кипения и вспышки.

Обращают на себя внимание тем­пературы кипения и вспышки пирогал­лола, весьма близкие к таким же тем­пературам глицерина—спирта с тремя гидроксильными группами. Темпера­тура кипения глицерина +290°, а тем­пература вспышки 160°.

Представителем 1-й группы арома­тических является бензол, поэтому и рассмотрим его свойства. Удельный вес бензола меньше воды (0,8); при попадании в воду он будет плавать сверху. В воде бензол нерастворим; температура его плавления (застыва­ния) + 5,6°; поэтому хранить бензол в надземных хранилищах в зимних ус­ловиях нельзя, так как он замерзнет. Бензол нецелесообразно хранить в над­земных хранилищах еще и потому, что его температура кипения 80° С. Поэто­му он при повышенных температурах летом будет интенсивно испаряться.

Хранение в подземном хранилище сопряжено с необходимостью подогре­ва, что всегда нужно иметь в виду. Наиболее рациональна температура по­догрева от +25 до +30° С.

При обычных температурах рабо­чего помещения применение бензола всегда связано с возможностью обра­зования взрывчатых смесей.

Безопасной температурой для хра­нилища бензола, при которой исклю­чается возможность образования взрыв­чатых смесей, будет 22—26°.

Температура самовоспламенения бен­зола одна из самых высоких для легковоспламеняющихся жидкостей и колеб­лется в пределах 650—700° С, в зави­симости от степени чистоты продукта.

Теплотворная способность бензола 0560 ккал/кг, поэтому его горение со­провождается высокой температурой пламени, которую можно принять при трении на воздухе равной 1600°.

Для горения 1 кг бензола требуется 10,2 м* воздуха. Таким образом, при воспламенении в помещении малого объема и при отсутствии поступления воздуха длительного горения не будет.

Бензол является диэлектриком, поэтому при перекачке, сливе, наливе и транспортировке он легко электризуется. В то же время бензол легко отдает приобретенный заряд; напряжение 3000 в па­дает до 300 в за 30 секунд.

Однако, имея в виду повышенную способность бензола к элек­тризации, независимо от его способности к рассеиванию зарядов, необходимо заземление трубопроводов, аппаратуры и хранилищ с бензолом осуществлять на общих основаниях для электризую­щихся жидкостей.

К действиям температур бензол менее стоек, чем спирты, и легко расщепляется. Бензол токсичен; вдыхание концентрации выше 0,5 г/м 3 в течение 5 минут смертельно.

Гомологами бензола являются толуол и ксилол, представляющие собой производные бензола.

Бензол имеет температуру вспышки —15°, толуол на 22° выше, т. е. +7°, а ксилол на 22° выше толуола, т. е. +29° (на каждую группу СНз температура вспышки изменяется на 22°).

В больших количествах бензол получают путем сухой перегонки каменных углей; в этом случае он оказывается загрязненным толуо­лом и ксилолом, очистка от которых может производиться вымора­живанием.

Кроме того, бензол получают и из ацетилена путем полимериза­ции, а также из нефти путем ее пиролиза.

Бензол, получаемый из ацетилена, является практически хими­чески чистым продуктом.

Бензол широко применяется как растворитель нитрокрасок и ни­тролаков, как моторное (моторный бензол) топливо в чистом виде и в виде добавок в бензины. В промышленности органического син­теза применяется для получения ряда производных (фенола, ани­лина, хлорбензола, нитробензола и т. д.), имеющих применение в анилокрасочной промышленности, промышленности взрывчатых веществ и т. д. На складах этот продукт хранится преимущественно в бочкотаре, в закрытых тарных хранилищах с центральным отопле­нием; при хранения в подземных хранилищах последние снаб­жаются системой подогрева (паропроводами).

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *