Толуол смешивается с чем

Толуол смешивается с чем

Все реакции толуола (метилбензола) можно подразделить на два типа: реакции, затрагивающие бензольное кольцо и реакции, затрагивающие метильную группу.

Реакции замещения

1. Реакции с участием бензольного кольца

Метилбензол вступает во все реакции замещения, в которых участвует бензол, и проявляет при этом более высокую реакционную способность, реакции протекают с большой скоростью.

Метильный радикал, содержащийся в молекуле толуола, является ориентантом I рода, поэтому в результате реакций замещения в бензольном ядре получаются орто- и пара- производные толуола или при избытке реагента – трипроизводные общей формулы:

а) галогениерование

При избытке галогена можно получить ди- и три-замешенные производные в соответствии с правилами ориентации:

б) нитрование

Например, при нитровании толуола С₆Н₅CH₃ (70°С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:

Здесь ярко проявляется взаимное влияние атомов в молекуле на реакционную способность вещества. С одной стороны, метильная группа СH₃ (за счет +I-эффекта) повышает электронную плотность в бензольном кольце в положениях 2, 4 и 6 и облегчает замещение именно в этих положениях:

С другой стороны, под влиянием бензольного кольца метильная группа СH₃ в толуоле становится более активной в реакциях окисления и радикального замещения по сравнению с метаном СH₄.

в) сульфирование

г) алкилирование

2. Реакции с участием боковой цепи

Метильная группа в метилбензоле может вступать в реакции, характерные для алканов:

Это объясняется тем, что на лимитирующей стадии легко (при невысокой энергии активации) образуется радикал бензил ·CH₂-C₆H₅. Он более стабилен, чем алкильные свободные радикалы (·СН₃, ·СH₂R), т.к. его неспаренный электрон делокализован за счет взаимодействия с π- электронной системой бензольного кольца:

Реакции присоединения

а) гидрирование

Реакции окисления

а) горение

б) неполное окисление

В отличие от бензола его гомологи подвергаются окислению легче предельных углеводородов. При этом окислению подвергаются лишь радикалы, связанные с бензольным кольцом, в случае толуола — метильная группа. Мягкие окислите (MnО₂) окисляют ее до альдегидной группы, более сильные окислители (KMnO₄) вызывают дальнейшее окисление до кислоты:

Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO₄ при нагревании).

Любой гомолог бензола с одной боковой цепью окисляется KMnO₄ и другим сильным окислителем в бензойную кислоту:

Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:

Источник

Толуол

Толуол
Общие
Химическая формула	C6H5-CH3
Физические свойства
Молярная масса	92,14 г/моль
Плотность	0,86694 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	−95 °C
Температура кипения	110,6 °C
Критическая точка	320 °C (593 K), 4299 кПа
Удельная теплота испарения	364000 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость в воде	0,053 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	108-88-3
SMILES	1= CC1=CC=CC=C1

Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.

Содержание

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Концентрационный предел распространения пламени, %об [1,27;6,8]. Температурный предел распространения пламени, °C [6;37]. Температура вспышки 4 °C.

Получение и очистка

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса:

Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.

Согласно другим источникам, (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями) толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, очень токсичен, его длительное воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов, и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии. Толуол обладает также канцерогенным действием.

Примечания

Ссылки

Полезное

Смотреть что такое «Толуол» в других словарях:

ТОЛУОЛ — Углеводород, встречается в каменноугольном масле, аромат. жидкость. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ТОЛУОЛ иначе метил бензол, душистая жидкость, добываемая из смолы, образующаяся при перегонке… … Словарь иностранных слов русского языка

Толуол — – бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, применяемая как растворитель. Химическое наименование толуола – метилбензол. Горюч, сгорает коптящим пламенем. Толуол выступает сырьем для производства бензола, бензойной… … Нефтегазовая микроэнциклопедия

толуол — метилбензол Словарь русских синонимов. толуол сущ., кол во синонимов: 4 • ароматика (5) • … Словарь синонимов

толуол — а, м. toluol < Tolu название порта в Колумбии + лат. oleum масло. Органическое соединение: бесцветная жидкость, получаемая из каменноугольной смолы. Применяется при производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных препаратов. Крысин … Исторический словарь галлицизмов русского языка

ТОЛУОЛ — (метилбензол), ароматический УГЛЕВОДОРОД (С6Н5СН3), получаемый из каменноугольной смолы или нефти. Бесцветная горючая жидкость; широко используется как промышленный растворитель, а также в авиационном и автомобильном горючем (в некоторых странах… … Научно-технический энциклопедический словарь

ТОЛУОЛ — ТОЛУОЛ, толуола, мн. нет, муж. (от имени города Santiago de Tolu в Колумбии и лат. oleum масло) (хим.). Ароматический жидкий углеводород, получаемый сухой перегонкой нефтяных остатков, смол и др. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова

ТОЛУОЛ — органическое соединение, жидкий углеводород из группы бензола. Получается при перегонке каменного угля и синтетически из других соединений. Вместе с бензолом применяется для получения взрывчатых веществ, многих химических продуктов и т. д.… … Морской словарь

ТОЛУОЛ — (C6H5CH3) бесцветная жидкость. Содержится в каменноугольной смоле и продуктах нефтепереработки. Применяют для получения взрывчатых веществ (тринитротолуол), красителей, фармацевтических препаратов, для синтеза органических соединений и как… … Российская энциклопедия по охране труда

ТОЛУОЛ — ТОЛУОЛ, С7Н8,или / СН3 метил бензол, второй член гомологического ряда ароматических углеводородов. Находится в каменноугольной смоле и получается из нее фракционированной перегонкой, благодаря чему продажный Т. обычно содержит примеси посторонних … Большая медицинская энциклопедия

Источник

Толуол

Хим. формулаC₇H₈Молярная масса92,14 г/мольПлотность0,86694 г/см³Т. плав.−95 ℃Т. кип.110,6 ℃Кр. точка320 °C (593 K), 4299 кПаУдельная теплота испарения364 кДж/кгРастворимость в воде14 мг/100 млГОСТГОСТ 5789-78Номер CAS108-88-3PubChem1140ChemSpider1108Номер EINECS203-625-9RTECSXS5250000ChEBI17578DrugBankDB11558Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Толуол получен впервые П. Пеллетье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название.

Содержание

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота:

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан.

Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае применения концентрированной серной кислоты следует учитывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (практически — менее 30 °C).

Толуол также образует с водой азеотропную смесь.

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора:

C₆H₆ + CH₃Br → FeBr3 C₆H₅CH₃ + HBr

Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.

Согласно другим источникам (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, очень токсичен, его длительное воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»).

Толуоловая токсикомания

Толуол и содержащие его смеси, например, Р-646 являются галлюциногенными веществами. Для борьбы против токсикомании фирма Хенкель исключила толуол из клея «Момент», заменив его ацетоном.

Источник

Ароматические УВ. Бензол

Ароматические УВ (арены) – это УВ, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.

Примеры ароматических УВ:

Арены ряда бензола (моноциклические арены)

Общая формула: C_nH_2n-6, n≥6

Простейшим представителем ароматических УВ является бензол, его эмпирическая формула С₆Н₆.

Электронное строение молекулы бензола

Общая формула моноциклических аренов C_nH_2n-6 показывает, что они являются ненасыщенными соединениями.

В 1856 г. немецкий химик А.Ф. Кекуле предложил циклическую формулу бензола с сопряженными связями (чередуются простые и двойные связи) — циклогексатриен-1,3,5:

Такая структура молекулы бензола не объясняла многие свойства бензола:

Современная теория для объяснения строения молекулы С₆Н₆ использует представление о гибридизации орбиталей атома углерода.

Каждый атом углерода имеет один р-электрон, который не участвует в гибридизации. Негибридизованные р-орбитали атомов углерода находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости σ-связей. Каждое р-облако перекрывается с двумя соседними р-облаками, и в результате образуется единая сопряженная π-система (вспомните эффект сопряжения р-электронов в молекуле бутадиена-1,3, рассмотренный в теме «Диеновые углеводороды»):

Сочетание шести σ-связей с едиой π-системой называется ароматической связью.

Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом, или бензольным ядром.

В соответствии с современными представлениями об электронном строении бензола молекулу С₆Н₆ изображают следующим образом:

Физические свойства бензола

Бензол при обычных условиях — бесцветная жидкость; t o _пл= 5,5 о С; t o _кип. = 80 о С; имеет характерный запах; не смешивается с водой, хороший растворитель, сильно токсичен.

Химические свойства бензола

Ароматическая связь определяет химические свойства бензола и других ароматических УВ.

6π-электронная система является более устойчивой, чем обычные двухэлектроиные π-связи. Поэтому реакции присоединения менее характерны для ароматических УВ, чем для непредельных УВ. Наиболее характерными для аренов являются реакции замещения.

I. Реакции замещения

1.Галогенирование

2.Нитрование

Реакцию осуществляют смесью концентрированных азотной HNO₃ и серной H₂SO₄ кислот (нитрующая смесь):

3.Сульфирование

4.Алкилирование (замещение атома «Н» на алкильную группу) – реакции Фриделя-Крафтса, образуются гомологи бензола:

Вместо галогеналканов можно использовать алкены (в присутствии катализатора – AlCl₃ или неорганической кислоты):

II. Реакции присоединения

1.Гидрирование

2.Присоединение хлора

III. Реакции окисления

2. Неполное окисление (KMnO₄ или K₂Cr₂O₇ в кислой среде). Бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей. Реакция не происходит.

Получение бензола

1) переработка нефти и угля;

2) дегидрирование циклогексана:

3) дегидроциклизация (ароматизация) гексана:

В лаборатории:

Сплавление солей бензойной кислоты со щелочами:

Изомерия и номенклатура гомологов бензола

Любой гомолог бензола имеет боковую цепь, т.е. алкильные радикалы, связанные с бензольным ядром. Первый гомолог бензола представляет собой бензольное ядро, связанное с метильным радикалом:

Толуол не имеет изомеров, поскольку все положения в бензольном ядре равноценны.

Для последующих гомологов бензола возможен один вид изомерии – изомерия боковой цепи, которая может быть двух видов:

1) изомерия числа и строения заместителей;

2) изомерия положения заместителей.

Физические свойства толуола

Толуол — бесцветная жидкость с характерным запахом, не растворимая в воде, хорошо растворяется в органических растворителях. Толуол менее токсичен, чем бензол.

Химические свойства толуола

I. Реакции замещения

1.Реакции с участием бензольного кольца

Метилбензол вступает во все реакции замещения, в которых участвует бензол, и проявляет при этом более высокую реакционную способность, реакции протекают с большей скоростью.

Метильный радикал, содержащийся в молекуле толуола, является заместителем рода, поэтому в результате реакций замещения в бензольном ядре получаются орто- и пара-производные толуола или при избытке реагента — трипроизводные общей формулы:

а) галогенирование

При избытке галогена можно получить ди- и три- замещенные производные в соответствии с правилами ориентации:

б) нитрование

в) сульфирование

г) алкилирование

2. Реакции с участием боковой цепи

Метильная группа в метилбензоле может вступать в реакции, характерные для алканов:

При дальнейшем хлорировании можно получить дихлорметилбензол и трихлорметилбензол:

II. Реакции присоединения

Гидрирование

III.Реакции окисления

2. Неполное окисление

В отличие от бензола его гомологи окисляются некоторыми окислителями; при этом окислению подвергается боковая цепь, в случае толуола – метильная группа. Мягкие окислители типа MnO₂ окисляют его до альдегидной группы, более сильные окислители (KMnO₄) вызывают дальнейшее окисление до кислоты:

Любой гомолог бензола с одной боковой цепью окисляется сильным окислителем типа KMnO4 в бензойную кислоту, т.е. происходит разрыв боковой цепи с окислением отщепившейся части ее до СО₂; например:

При наличии нескольких боковых цепей каждая из них окисляется до карбоксильной группы и в результате образуются многоосновные кислоты, например:

Получение толуола:

В промышленности:

1) переработка нефти и угля;

2) дегидрирование метилциклогексана:

3) дегидроциклизация гептана:

В лаборатории:

1) алкилирование по Фриделю-Крафтсу;

2) реакция Вюрца-Фиттига (взаимодействие натрия со смесью галогенбензола и галогеналкана):

Похожее

Добавить комментарий Отменить ответ

Репетитор по химии. Занятия проходят онлайн по Скайпу. По всем вопросам пишите в Ватсапп: +7 928 285 70 42

Источник