Тринитротолуол что это такое
Тринитротолуол
На фото — кристаллический препарат тринитротолуола (2,4,6-тринитротолуол, C7H5N3O6). Тринитротолуол, или ТНТ, или тротил, входит в первую десятку органических веществ, название которых легко вспоминает человек, далекий от химии. В начале ХХ века он интенсивно использовался в качестве бризантного взрывчатого вещества военного и промышленного назначения. Тринитротолуол-тротил до сих пор служит эквивалентом для оценки количества энергии, выделяемой при ядерных взрывах, подрывах химических взрывчатых устройств, падениях астероидов и комет, взрывах вулканов.
При комнатной температуре тринитротолуол представляет собой желтое кристаллическое вещество. Впервые он был получен в 1863 году немецким химиком Юлиусом Вильбрандом (на многих интернет-ресурсах этот синтез и открытие тринитротолуола ошибочно приписывают его отцу — немецкому врачу и судебному медику Йозефу Вильбранду). Тринитротолуол получают, обрабатывая толуол азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты и олеума — раствора SO3 в серной кислоте. Обработка толуола азотной кислотой — нитрование — происходит постадийно, на каждой стадии в молекулу вводится одна нитрогруппа (–NO2), и если динитротолуол еще можно получить, используя в качестве катализатора концентрированную серную кислоту, то для введения третьей группы –NO2 необходим более активный катализатор — олеум. После нитрования кристаллы тринитротолуола отмывают водой от загрязнений и высушивают.
Стать «эталонным» взрывчатым веществом тринитротолуолу помогли относительная простота и дешевизна его промышленного получения, безопасность при хранении, транспортировке и легкость снаряжения им боеприпасов. Тротил можно расплавить, заполнить его расплавом любую емкость или придать обусловленную тем или иным применением форму. Такое возможно из-за того, что температура плавления тринитротолуола составляет 80°С, а температура разложения — 240°С, поэтому в отсутствие искр или источников открытого огня работа с расплавленным тротилом практически безопасна, чего нельзя сказать про работу с нитроглицерином или нитроцеллюлозой.
Плавление 2,4,4-тринитротолуола. Фото с сайта creationwiki.org
При взрыве тринитротолуол разлагается в соответствии со следующим уравнением:
Хотя основное применение тринитротолуола — снаряжение боеприпасов, не нужно забывать, что он использутся и в мирных целях: при строительстве туннелей, для сноса старых зданий и расчистки земли под реновацию инфраструктуры городов. Из тринитротолуола получают 1,3,5-тринитробензол и 1,3-динитробензол, которые тоже являются взрывчатыми веществами, но, в отличие от тротила, используются не самостоятельно, а в композициях с нитроцеллюлозой при изготовлении бездымного пороха. Тринитротолуол считается канцерогеном и веществом, вызывающим анемию и поражение печени. Также он оказывает раздражающее действие на кожу, окрашивая ее в желтый или оранжевый цвет, так что совсем уж безопасной работу с тринитротолуолом назвать нельзя.
Тротил (взрывчатые вещества)
Взрывчатое вещество бризантное нормальной мощности. Известно под названиями:
В обычных условиях тротил представляет собой твердое вещество. Плавится при температуре +81 градус, при температуре +310 градусов загорается.
Тротил является продуктом воздействия смеси азотной и серной кислот на толуол. На выходе получается чешуированный тротил (отдельные мелкие чешуйки). Из чешуированного тротила механической обработкой можно получить порошкообразный, прессованный тротил, нагреванием плавленый тротил.
Тротил нашел самое широкое применение из-за простоты и удобства его механической обработки (очень легко изготавливать заряды любого веса, заполнять любые полости, резать, сверлить и т.п.), высокой химической стойкости и инертности, невосприимчивости к внешним воздействиям. А значит он очень надежен и безопасен в применении. В то же время он обладает высокими взрывными характеристиками.
Тротил применяется как в чистом виде, так и в смесях с другими ВВ (гексогеном, тетрилом, тэном, амиачно-селитренными ВВ и др.), причем в химические реакции тротил с ними не вступает. В смеси с гексогеном, тетрилом, тэном тротил понижает чувствительность последних, а в смеси с амиачно-селитренными ВВ тротил повышает их взрывчатые свойства, повышает химическую стойкость и снижает гигроскопичность.
Тротил в России является основным ВВ для снаряжения снарядов, ракет, минометных мин, авиабомб, инженерных мин и фугасов. Тротил применяется как основное ВВ при проведении подрывных работ в грунте, подрывании металлических, бетонных, кирпичных и иных конструкций.
В России для подрывных работ тротил поставляется:
Тротиловые шашки выпускаются трех типоразмеров:
Все шашки обернуты парафинированной бумагой красного, желтого, серого или серо-зеленого цвета. На боковой стороне имеется надпись «Тротиловая шашка …г.»
Место запального гнезда обозначено на бумаге черным кружком. Запальное гнездо размером под стандартный капсюль-детонатор № 8. Запальное гнездо может быть гладким или иметь в верхней части резьбу 1М10х1Н под стандартный запал МД-5. В некоторых случаях для повышения прочности резбы она обкладывается фольгой. О наличии резьбы на боковой стороне шашки имеется надпись.
Шашки укладываются в деревянные ящики в следующих комплектациях:
Из больших и малых тротиловых шашек составляются подрывные заряды нужной массы. Ящик с тротиловыми шашками может также использоваться как подрывной заряд массой 25 кг. Для этого в верхней крышке в центре имеется отверстие для запала, закрытое легко удаляемой дощечкой. Шашка под этим отверстием уложена так, чтобы ее запальное гнездо приходилось как раз под отверстием в крышке ящика. Ящики окрашены в зеленый цвет, снабжены деревянными или веревочными ручками для переноски. На ящиках нанесена соответствующая маркировка.
Диаметр буровой шашки соответствует диаметру стандартного бура для сверления горных пород. Эти шашки используются для комплектования буровых зарядов при разрушении горных пород.
В инженерные войска тротил также поставляется в виде готовых зарядов в металлической оболочке, имеющей гнезда для различного типа запалов и взрывателей, и приспособления для быстрого закрепления заряда на разрушаемом объекте. Это заряды СЗ-1, СЗ-3 (1 и 3 кг. ВВ), СЗ-3а (3.7 кг. смеси тротила с гексогеном), СЗ-6 (7.3 кг. смеси тротила с гексогеном), СЗ-6м (удлиненный заряд массой 6.9 кг.), КЗ-2 (кумулятивный заряд массой 9 кг.), КЗУ (удлиненный кумулятивный заряд массой 12 кг.) и целый ряд других зарядов.
На вкус тротил очень горький, а на вид похож на хозяйственное мыло не более чем деревянная чурка. Так что рассказики досужих борзописцев о попытках бабусь стирать найденными тротиловыми шашками белье скорее солдатские анекдоты, принятые журналистами за чистую монету.
Тринитротолуол
| Тринитротолуол | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 2,4,6-тринитрометилбензол |
| Традиционные названия | тротил, тол |
| Химическая формула | C7H5N3O6 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | твёрдое |
| Молярная масса | 227,13 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 80,85 °C |
| Температура кипения | 295 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 118-96-7 |
| SMILES | CC1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] =] |
Тринитротолуо́л (троти́л, тол, TNT, 2,4,6-тринитрометилбензол) — одно из наиболее распространённых бризантных взрывчатых веществ. Представляет собой желтоватое кристаллическое вещество с температурой плавления 80,85 °C (плавится в очень горячей воде).
Содержание
Применение
Применяется в промышленности и военном деле как самостоятельно в гранулированном (гранулотол), прессованном или литом виде, так и в составе многих взрывчатых смесей (алюмотол, аммонал, аммонит и другие). В США тротил в промышленности и горном деле не применяют с начала 1990-х годов из-за токсичности продуктов взрыва.
Тротил гораздо стабильнее многих других взрывчатых веществ, например, динамита, к трению и нагреванию, и загорается только при температуре 290 °C, поэтому может быть относительно безопасно нагрет до температуры плавления. Это очень удобно, так как позволяет легко придать нужную форму при помощи литья. Литой или прессованный тротил можно поджечь. Он горит без взрыва желтоватым пламенем. Для взрыва обычно необходимо использование детонатора, однако порошкообразный тротил с примесями может иметь повышенную чувствительность к внешним воздействиям, в том числе и к пламени.
Несмотря на стабильность тринитротолуола, во многих применениях и его стараются заменить на ещё более стабильные взрывчатые вещества. Например, Вооруженные силы США планирует заменить тротил в крупнокалиберных снарядах на вещество IMX-101.
Тринитротолуол был получен в 1863 году немецким химиком Юлиусом Вильбрандом.
Обладает свойствами антимикотика, ранее применялся в медицине в составе противогрибковых препаратов «Ликватол» и «Унгветол», но из-за токсичности и появления более эффективных лекарственных средств практически вышел из медицинского употребления.
Получение
Первый этап: нитрование толуола смесью азотной и серной кислот. Серная кислота используется как водоотнимающий агент.
Второй этап: затем смесь моно- и динитротолуола нитруют в смеси азотной кислоты и олеума. Олеум используется как водоотнимающий агент.
Излишек кислоты от второго этапа можно использовать для первого.
Тринитротолуол
Смотреть что такое «Тринитротолуол» в других словарях:
тринитротолуол — тринитротолуол … Орфографический словарь-справочник
ТРИНИТРОТОЛУОЛ — см. Тротил … Большой Энциклопедический словарь
ТРИНИТРОТОЛУОЛ — ТРИНИТРОТОЛУОЛ, см. ТНТ … Научно-технический энциклопедический словарь
Тринитротолуол — см. Тротил. Горная энциклопедия. М.: Советская энциклопедия. Под редакцией Е. А. Козловского. 1984 1991 … Геологическая энциклопедия
ТРИНИТРОТОЛУОЛ — (тол, тротил) ароматическое нитросоединение, нитропроизводное толуола; кристаллы светло желтого цвета; взрывчатое вещество, малочувствительное к удару и трению. Теплота взрыва 4,2 МДж/кг. Применяют для снаряжения боеприпасов и для взрывных работ… … Российская энциклопедия по охране труда
ТРИНИТРОТОЛУОЛ — (тол, тротил) нитросоединение ароматического ряда; слабо растворимые в воде кристаллы светло жёлтого цвета. Малочувствителен к тепловым и механическим воздействиям. Температура вспышки около 290 °С. Сильное бризантное взрывчатое (см.), скорость… … Большая политехническая энциклопедия
Тринитротолуол — В Викисловаре есть статья «тринитротолуол» … Википедия
ТРИНИТРОТОЛУОЛ — (2,4,6 тринитротолуол, a тринитротолуол, тротил, тол, ТНТ), мол. м. 227,13; бесцв. или светло желтые кристаллы; т. пл. 80,85°С; негигроскопичен; плотн. 1,663 г/см 3, плотн. литого 1,54 1.59 г/см 3; 186,7кДж/кг; р К а 14,5. Хорошо раств. в… … Химическая энциклопедия
тринитротолуол — а; м. Органическое кристаллическое соединение сильное взрывчатое вещество (применяется в снарядах, минах, а также для взрывных работ). * * * тринитротолуол см. Тротил. * * * ТРИНИТРОТОЛУОЛ ТРИНИТРОТОЛУОЛ, см. Тротил (см. ТРОТИЛ) … Энциклопедический словарь
Тринитротолуол; 2,4,6-тринитротолуол; тротил; тол; ТНТ; тринол; трилит; тролит
Применяется в качестве вторичного взрывчатого вещества для снаряжения боеприпасов как в чистом виде, так и в виде смесей и сплавов с гексогеном, тетранитропентаэритритом, аммиачной селитрой (амматолы), динитронафталином и невзрывчатыми веществами — алюминием (алюмотол) и другими, а также в составе взрывчатых смесей для горнорудной промышленности.
Получается нитрованием толуола.
Физические свойства и состав. Желтоватые кристаллы, постепенно темнеющие на воздухе. Раств. в воде 0,021% (15°), в спирте 1,6% (22°). Технический тринитротолуол (т. плавл. 78—79°) может содержать другие изомеры тринитротолуола, динитротолуолы, динитробензол, тринитроксилол, тринитробензол, соединения фенольного характера, тетранитрометан.
Отравления возможны: 1) Путем вдыхания паров или пыли. В специальных цехах при плавке и на наиболее пыльных операциях общее поступление тринитротолуола через органы дыхания за 8-часовой рабочий день при умеренной физической работе колеблется от 75 до 100 мг, на большинстве операций оно не превышает 15—20 мг. 2) Через неповрежденную кожу. При нормальном выделении пота через кожу может поступить 200 мг тринитротолуола в сутки; при повышенном потоотделении 400—600 мг и более. 3) Путем заглатывания пыли. Общее количество тринитротолуола, которое может поступить в организм этим путем, не превышает 2,0—2,5 мг за сутки (Хоцянов).
Химически чистый тринитротолуол менее токсичен, чем технический препарат (Склянская, Пожариский). По данным Roberts, отравления амматолом связаны с высоким содержанием в нем нитрата аммония: последний, раздражая кожу, облегчает всасывание тринитротолуола По Koelsch, наибольшее значение имеет содержание тетранитрометана. В качестве весьма ядовитой примеси к тринитротолуолу называют также фенилтринитрометан.
Общий характер действия. Особенно характерны частые поражения печени вплоть до тяжелых токсических гепатитов, а также профессиональная катаракта. См. также Нитро- и аминосоединения ароматического ряда.
Токсическое действие. Животные. Острое отравление тринитротолуолом возникало у крыс при подкожном введении 0,9 г/кг, хроническое — при введении 0,2 г/кг. В обоих случаях нарушался обмен катехоламинов в головном мозге, сердце и надпочечниках (Кривицкая, Френкель; Мульменко). У крыс и кроликов в тех же условиях нарушался также углеводный обмен (Сонкин). У собак, отравляемых небольшими дозами тринитротолуола в течение 2 лет, выявлены расстройства функций желудка, печени и поджелудочной железы (Клейнер). Гистологически у погибших животных — жировая инфильтрация и вакуолизация в печени; дистрофические изменения в почках; воспаление слизистой желудка (Лаговиер). В сердце после 3 месяцев введения под кожу 0,2 г/кг — паренхиматозная дистрофия, набухание и гомогенизация отдельных мышечных волокон (Хижнякова и др.).
Человек. При острых отравлениях — синюшность губ, ногтей, головная боль, головокружение, тошнота. В более серьезных случаях — усиление синюшности, резкая слабость, тошнота, рвота, боли в правом подреберье. Тяжелые случаи протекают с резким цианозом, учащенным, поверхностным дыханием, тахикардией, сонливостью, потерей сознания, иногда с судорогами, поражениями печени разной степени. В крови метгемоглобин, тельца Гейнца, признаки гемолиза, ретикулоцитоз, базофильнозернистые эритроциты, пониженное содержание гемоглобина. Состояние общей кислородной недостаточности. Уменьшение артерио-венозной разницы, снижение содержания СО2 в артериальной и венозной крови. Газовый алкалоз, в тяжелых случаях — явления негазового ацидоза (Рашевская и др.). В более легких случаях отравление проявляется главным образом в желудочно-кишечных расстройствах, которые чаще носят функциональный характер. По утрам и после приема пищи — рвота, слюнотечение, отсутствие аппетита.
В производственных услозиях в основном развивается хроническое отравление. В случае длительной работы при концентрациях тринитротолуола в воздухе на уровне ПДК или превышающих ее не более чем в 2—3 раза отмечаются вегетативно-сосудистая дисфункция (Айзенштадт) и сердечно-сосудистые расстройства с поражением сердечной мышцы, периферического кровообращения и гипотонией. Часты функциональные расстройства желудочно-кишечного тракта с нарушением желудочной секреции. Описано нарушение инкреторной функции поджелудочной железы, кортикостероидной деятельности надпочечников (Клейнер, Макотченко; Соболев; Хижнякова и др.; Панова; Каганов; Айзенштадт). Даже при наиболее легких формах интоксикации часто страдает печень (гепатит; нарушение антитоксической, белковообразовательной, липидной функций). При обследовании группы 100 и 200 человек гепатит выявлен у 11% (Каганов). В последние годы анемия определяется у 6—12% обследованных с хронической интоксикацией, ретикулоцитоз у 48% (Захарова, Каганов). У 26% из 104 взрывников при постоянном контакте с тринитротолуолом и концентрации последнего в воздухе в 2—2,5 раза выше ПДК в крови обнаружено более 4% метгемоглобина. Обнаружены также нарушения обмена серусодержащих веществ, по-видимому вследствие нарушения метаболизма цистина (снижение содержания цистина в ногтях). Дефицит витамина В6 выражался в повышенном выделении с мочой ксантуреновой кислоты и снижении экскреции 4-пиридоксиновой кислоты (Артамонова и др.).
Наиболее ранним, а иногда единственным признаком отравления тринитротолуолом является поражение хрусталика: обнаружено у 51 из 163 обследованных без других признаков интоксикации (Захарова, Манойлова). Частота поражения хрусталика повышается со стажем и со степенью контакта с тринитротолуолом. Так, при осмотре 221 взрывника помутнение хрусталика обнаружено почти у 80% (Пеньков), у половины из нескольких сот человек, работавших в контакте с тринитротолуолом (Захарова, Манойлова; Hassman, Juran), у 13% из 1000 взрывников железорудных шахт (при этом при стаже 4—5 лет частота профессиональной катаракты составляла 7,6%, а при большем — 35,6%). В среднем частота катаракты была 17% среди взрывников, а среди лаборантов, подсобников 4,7% (см. «Клиника, диагностика и профилактика тринитротолуоловых интоксикаций. »). Катаракта от тринитротолуола имеет особый характер: в начальной стадии образуется неясное кольцо помутнения по периферии хрусталика, постепенно расширяющееся и распространяющееся к центру, захватывая оптическую зону. Развитие катаракты довольно медленное, вначале острота зрения страдает мало. Есть указания, что поражаются и другие отделы глаза — стекловидное тело, сетчатка. Мнения о возможности обратного развития противоречивы (Пеньков; Захарова, Манойлова; Резников; Hassman, Juran).
У женщин — нарушение менструаций (Лаговиер).
Чувствительноетъ к отравлению неодинакова. Более чувствительны молодые люди, женщины, алкоголики, а также работающие натощак. Прием даже небольших доз алкоголя может выявить имеющееся в скрытой форме отравление. Возможно, гепатиты со смертельным исходом объясняются особой чувствительностью печени, например после перенесенных инфекций (тифы, малярия, сифилис) или отравлений (алкоголизм).
Действие на кожу. Тринитротолуол окрашивает кожу и волосы в желтый цвет. Вызывает дерматиты, особенно в первые месяцы работы, крапивницу. Поражаются лицо, шея, ступни и лодыжки, область половых органов. Описан гиперкератоз (Стоянов, Иванов).
Влияние пищевого режима. Превращения в организме и выделение — см. [28, с. 555].
раствора дикаина с адреналином (1:1000). При остром конъюнктивите — закапывание в глаза адреналина (1:3000) или 3% эфедрина, альбуцида или 1% синтомициновой эмульсии. При острых дерматитах — в течение 1—3 дней холодные примочки, свинцовая вода, буровская жидкость, растворы резорцина, таннина и др. На ночь накладывать индифферентную пасту (паста Лассара, ланолин) или жир.
Предельно допустимая концентрация 1 мг/м 3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Промышленный фильтрующий противогаз марки А, респираторы РУ-60М; РПГ-67; «Лепесток»; «Астра-2» и др. Тщательная защита кожи: перчатки, спецодежда из пыленепроницаемой ткани, сменяемая не реже раза в неделю, нательное белье. При применении тротила, аммонита для взрывных работ в шахтах — кожаные перчатки. Спецодежду чистить химическими способами, а не стирать (Шушковский). Контроль за остатками тринитротолуола на коже или одежде (при нанесении 1 % раствора КОН в спирте или мыла с 5—10% сульфита появляется красное окрашивание). Для очистки кожи и ее защиты рекомендуют также крем, содержащий 10% окиси цинка и 1—2% окиси железа на казеиновой основе (Schwarz; Rodier). Есть указания о нейтрализации тринитротолуола сульфитом калия (Sutton). См. еще у Хоцянова.
Герметизация и механизация всех процессов, где использование тринитротолуола необходимо, исключающие непосредственный контакт с ним. В шахтных разработках следует заменить тринитротолуол менее опасными соединениями или свести его содержание во взрывном материале до минимума. По данным Шушковского, 50% тринитротолуола при взрывных работах в железорудных шахтах может быть заменено иданитами (смесь селитры с соляровым маслом). Применение гранулированных взрывчатых средств; использование дистанционной зарядки шнуров; механизация доставки взрывчатых материалов; сохранение целостности оболочек, их герметичность, использование для оболочек непарафиновых материалов. Механизация и автоматизация взрывных работ. При использовании тринитротолуола на снаряжательных заводах см. у Хоцянова и др.
Предварительные и периодические осмотры раз в 6 месяцев при производстве и применении тринитротолуола с обязательным участием терапевта, окулиста и невропатолога, с анализом крови на содержание гемоглобина, эритроцитов, лейкоцитов, билирубина [37]. Осмотр глаз в проходящем свете при максимальном расширении зрачка. В число противопоказаний к работе с тринитротолуолом, помимо предусмотренных [37], рекомендуют включить заболевания поджелудочной железы и надпочечников. См. также «Клиника, диагностика и профилактика тринитротолуоловых интоксикаций. »
Специальный рацион лечебно-профилактического питания (№ 4) и дополнительно 150 мг витамина С в сутки. Рекомендуется высококалорийная, богатая белками диета с ограниченным содержанием жиров и углеводов, а также применение витаминов группы В, особенно витамина B6 (Сонкин; Goodwin; Мульменко).
Определение в воздухе основано на колориметрии окраски, возникающей в ацетоновом растворе со щелочью. Метод неспецифичен, другие полинитросоединения, кроме динитробензола, мешают определению. Чувствительность
1 мкг в анализируемом объеме [58]. Определение тринитротолуола, тетрила и динитронафталина разработано Нифонтовой.
Определение в организме. Реакция Вебстера (на 2,6-динитро-4-гидроксиламинотолуол) [4]. Эта же реакция в модификации Тейсингера [55, с. 175]. Количественное определение основано также на модификации реакции Вебстера (Курляндская; [3]). Полярографическое определение [55, с. 175]. Описание ряда дополнительных методов см. [4].
По-видимому, сходно действует 2,4,6-тринитро-м-ксилол (ксилил). На центральную нервную систему аналогичное действие оказывает и 2,4,6-тринитроэтилбензол. Для белых мышей при введении в желудок ЛД50 = 2 г/кг. Рекомендуемая ПДК 1 мг/м 3 [74, с. 157].