йодное число тристеарина чему равно
Вещества, из которых состоят растения
1. Молекулярная формула показывает, какие атомы и сколько каждого вида в молекуле. Например, из молекулярной формулы глюкозы С6Н512О6 следует, что молекула состоит из атомов трех видов – С, Н, и О, причем их число такое: 6 С, 12 Н и 6 О. В структурной формуле каждый атом С показан отдельно и ясны все заместители при нем.
3. Молекулярные формулы моносахаридов:
триоза тетроза пентоза гексоза гептоза
4. Валентность элементов: С – IV, Н – I, О – II.
5. В линейной и циклической формах: а) рибозы содержится по 4 группы –ОН, б) глюкозы – по 5 групп –ОН.
6. Пентозы – рибоза и рибулоза, гексозы – глюкоза, манноза и фруктоза.
7. Крахмал – полимер a-глюкозы, целлюлоза – полимер b-глюкозы.
8. Гликозидной связью называют связь С—О, углерод при которой находится в a-положении к кислороду пиранового или фуранового цикла, т.е соединен с двумя атомами кислорода:
9. Реакция конденсации протекает с расщеплением связей С(О)—ОН кислоты и Н—ОС спирта. В результате образуется сложный эфир с новой связью С(О)—ОС и вода Н—ОН.
10. Триолеин – масло (жидкий непредельный жир).
11. Молярная масса жира тристеарина С57Н110О6 равна 890 г/моль. Массу 0,1 моль жира найдем по формуле m = n x M = 0,1 x 890 = 89 г. Масса сахарозы будет вдвое больше, т.е. 178 г.
12. Окисление или «сгорание» жира в организме записывается уравнением:
Составим пропорцию по уравнению реакции:
2 x 890 г жира дает 110 x 18 г воды,
50 г жира — х г воды,
откуда х = 50 x 110 x 18 : 1780 = 55,6 г. Поскольку плотность воды r = 1 г/мл, то объем численно равен массе: V (воды) = m/r = 55,6 мл.
13. Общая формула насыщенной карбоновой (жирной) кислоты СnH2nO2. Введение в молекулу одной двойной связи С=С уменьшает число атомов водорода на два. В эруковой кислоте С22Н42О2 (СnH2n-2O2, при n = 22) одна двойная связь.
14. В линолевой кислоте С18Н32О2 имеются две двойные связи С=С. При каждой из них возможна цис- и транс- ориентация заместителей. Всего получается четыре пространственных изомера: (цис,цис-изомер; цис,транс-изомер; транс,транс-изомер и транс,цис-изомер).
15. В 10 г 0,3 %-ного раствора КОН содержится щелочи m (КОН) = С% x m (раствора) : 100 % = 0,3 x 10 : 100 = = 0,03 г (или 30 мг). Кислотное число жира (расход КОН в мг на 1 г жира) равно 30 : 6 = 5.
16. В 1 г жира содержится 980 мг триолеина и 20 мг несвязанной олеиновой кислоты. Уравнения реакций этих веществ с водным раствором щелочи КОН имеют вид:
Найдем массу щелочи, расходуемой в этих реакциях:
х = 980 x 56 x 3 / 884 = 186 мг;
у = 20 x 56 / 282 = 4 мг;
m (КОН) = х + у = 190 мг.
Ответ: число омыления жира равно 190.
17. Йодное число жира равно массе галогена йода, способного присоединиться к 100 г жира по двойным С=С связям.
Уравнение реакции иодирования стеаринодиолеина:
Искомая масса йода: m (I2) = 2 x 254 x 100 : 886 = 57 г.
Ответ: йодное число жира равно 57.
19. Пептидная связь – между карбонильным углеродом и азотом:
20. Реакция конденсации трех молекул глицина:
Биоорганическая химия (стр. 10 )
 | Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 |
13. Йодное число тристеарина равно:
14. В природных фосфоглицеридах асимметрический центр имеет:
5) S-трансоидную конфигурацию
15. Холин является структурным компонентом:
16. Амидная связь содержится в молекулах:
17. Образование простых липидов из высших карбоновых кислот и спиртов происходит по механизму:
1) радикального замещения
2) электрофильного присоединения
3) нуклеофильного замещения
4) электрофильного замещения
5) нуклеофильного присоединения
18. Какие из соединений существуют в виде биполярных ионов в нейтральной среде?
19. Гидролиз сложных липидов происходит под действием:
4) перманганата калия
20. При полном кислотном гидролизе лецитина в присутсвии НСl образуются:
1) глицерин, высшие жирные кислоты, холин
2) глицерин, высшие жирные кислоты, гидрохлорид холина, Н3РО4
3) триацилглицерин, соли высших жирных кислот, гидрохлорид холина, Н3РО4
4) глицерин и лецитин гидрохлорид;
5) триацилглицерин, соли высших жирных кислот, холин
Тема: Гетерофункциональные органические соединения, участвующие в
1. СН-кислотность органических соединений.
2. Реакции элиминирования (дегидратации), механизм.
3. Механизм реакции нуклеофильного присоединения и замещения у тригонального атома углерода.
Содержание занятия
1. Рассмотрение теоретического материала.
1.2 Катехоламины как представители ГФС, биосинтез норадреналина и адреналина, их биологическая роль.
1.4 Оксокислоты как представители ГФС, химические свойства и таутомерия (на примерах пировиноградной, щавелевоуксусной, α-оксоглутаровой, ацетоуксусной кислот),
1.5 Реакции декарбоксилирования ацетоуксусной и щавелевоуксусной кислот. Кетоновые тела.
2. Практическая часть.
2.1 Письменный контроль усвоения материала.
2.2 Лабораторная работа.
ЛИТЕРАТУРА
2. Павловский по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011,С.115-125.
практическая часть
Лабораторная работа №1. Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
Напишите уравнения протекающих реакций образования кислой и средней солей. В выводе укажите, о чем свидетельствует образование двух солей винной кислоты.
Тесты для самостоятельного контроля усвоения материала темы: «Гетерофункциональные органические соединения, участвующие в процессах метаболизма»
1. Полифункциональными соединениями являются:
3) щавелевая кислота
4) молочная кислота
2. Качественной реакцией на 1,2-диольный фрагмент является взаимодействие с:
Биоорганическая химия (стр. 10 )
| | Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 |
3. Наиболее стабильным из перечисленных является:
4. Реально протекающему процессу соответствует уравнение:
1) НСООН + СН3ОNa ® НСООNа + СН3ОН
2) НСООН + СН3СООNа ® НСООNа + СН3СООН
3) СН3СН2СООН + NаНСО3 ® СН3СН2СООNа + Н2СО3
4) СН3СН2СООН + НСООNа ® СН3СН2СООNа + НСООН
5) СН3СООNа + С6Н5ОН ® СН3СООН + С6Н5ОNа
5. Стабильность карбоксилат-анионов уменьшается в ряду:
6. Какие из реакций протекают с участием ОН-кислотного центра?
7. Реакции ацилирования протекают по механизму:
1) электрофильного замещения
2) нуклеофильного присоединения
3) нуклеофильного замещения
4) радикального замещения
5) электрофильного присоединения.
8. Этилацетат образуется при взаимодействии:
1) ацетата натрия и этанола
2) уксусной кислоты и пропанола-2
3) хлорангидрида уксусной кислоты и этилата натрия
4) ангидрида уксусной кислоты и этанола
5) хлорангидрида уксусной кислоты и ацетата натрия
9. Амид уксусной кислоты образуется при взаимодействии:
1) аммиака и ацетата натрия
2) аммиака и хлоруксусной кислоты
3) аммиака и этилхлорида
4) аммиака и уксусного ангидрида
5) анилина и уксусного альдегида
10. Ангидрид уксусной кислоты образуется при:
1) взаимодействии хлорангидрида уксусной кислоты и ацетата натрия
2) взаимодействии хлорангидрида уксусной кислоты и этанола
3) взаимодействии хлорангидрида уксусной кислты и этилата натрия
4) взаимодействии уксусной кислоты с тионилхлоридом
5) действии водоотнимающих средств на уксусную кислоту
11. В реакцию с галогенами в присутствии красного фосфора как катализатора вступают кислоты:
12. С наибольшей скоростью протекает реакция аммиака (амина) с:
1) уксусной кислотой
2) ангидридом уксусной кислоты
4) хлорангидридом уксусной кислоты
5) тиоэфиром уксусной кислоты
13. При получении сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта с использованием катализатора:
1) катализатором являются ионы Н+
2) катализатором являются гидроксид-анионы ОН-
3) катализатор атакует СН-кислотный центр кислоте
4) катализатор атакует ОН-кислотный центр в кислоте
5) катализатор атакует основный центр в кислоте
14. При щелочном гидролизе сложных эфиров:
1) реакция является необратимой
2) реакция идет обратимо
3) гидроксид-анионы атакуют электрофильный центр
4) гидроксид-анионы атакуют нуклеофильный центр
5) продуктами реакции являются кислота и алкоголят
15. При кислотном гидролизе сложных эфиров:
1) реакция необратима
2) реакция обратима
3) катализатором являются катионы водорода, атакующие электрофильный центр
4) катализатором являются катионы водорода, атакующие основный центр
5) продуктами реакции являются соль карбоновой кислоты и спирт
Тема: Омыляемые липиды.
Цель: Систематизировать знания о классификации, свойствах и строении липидов – структурных компонентов клеточных мембран.
1. Конформации открытой углеродной цепи.
3. Механизм реакции электрофильного присоединения (АЕ) и нуклеофильного замещения (SN).
Содержание занятия
1. Разбор теоретического материала.
1.1 Классификация липидов.
1.2 Строение с учётом стереоизомерии насыщенных и ненасыщенных высших жирных кислот: пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой, линоленовой и арахидиновой.
1.3 Воски как представители простых омыляемых липидов. Строение, свойства.
1.4 Жиры как представители простых омыляемых липидов. Строение триацилглицеринов и свойства; реакции гидрогенизации, галогенирования, кислотного и щелочного гидролиза.
1.5 Фосфолипиды как представители сложных омыляемых липидов. Строение фосфолипидов на примере фосфатидилхолинов (лецитины) и фосфатидилэтаноламинов (кефалины).
1.6 Реакции кислотного и щелочного гидролиза фосфолипидов.
1.7 Представление о строении клеточных мембран.
2. Практическая часть.
2.1 Письменный контроль усвоения материала.
2. Павловский по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011,С. 95-110.
Тесты для самостоятельного контроля усвоения материала темы: «Омыляемые липиды»
1. Насыщенными высшими жирными кислотами являются:
2. Число атомов углерода и число двойных связей в линоленовой кислоте, соответственно, равны:
3. Ненасыщенными высшими жирными кислотами являются:
4. К незаменимым жирным кислотам относятся:
1) пальмитиновая кислота
2) линоленовая кислота
3) миристиновая кислота
4) линолевая кислота
5. К простым липидам относятся:
3) фосфатидная кислота
6. В реакцию присоединения йода вступают:
7. Линолевой кислоте соответствует формула:
8. Фосфолипидами являются:
9. Фосфолипидами являются:
10. Сложными липидами являются:
11. Какие из соединений содержат хиральный центр?
12. В молекулах фосфатидилхолинов содержится число сложноэфирных связей, равное:
13. Йодное число тристеарина равно:
14. В природных фосфоглицеридах асимметрический центр имеет:
5) S-трансоидную конфигурацию
15. Холин является структурным компонентом:
16. Амидная связь содержится в молекулах:
17. Образование простых липидов из высших карбоновых кислот и спиртов происходит по механизму:
1) радикального замещения
2) электрофильного присоединения
3) нуклеофильного замещения
4) электрофильного замещения
5) нуклеофильного присоединения
18. Какие из соединений существуют в виде биполярных ионов в нейтральной среде?
19. Гидролиз сложных липидов происходит под действием:
4) перманганата калия
20. При полном кислотном гидролизе лецитина в присутсвии НСl образуются:
1) глицерин, высшие жирные кислоты, холин
2) глицерин, высшие жирные кислоты, гидрохлорид холина, Н3РО4
3) триацилглицерин, соли высших жирных кислот, гидрохлорид холина, Н3РО4
4) глицерин и лецитин гидрохлорид;
5) триацилглицерин, соли высших жирных кислот, холин
СОДЕРЖАНИЕ
Принцип
Химическая реакция, связанная с этим методом анализа, включает образование дииодалкана (R и R ‘символизируют алкил или другие органические группы):
Предшественник алкен (R 1 CH = CHR 2 ) бесцветно и так является органикйодистым продуктом (R 1 Х-Чир 2 ).
Методы определения йодного числа
Метод Хюбля
Основной принцип йодного числа был впервые введен в 1884 году А. В. Хюблем как « Йодзал ». Он использовал спиртовой раствор йода в присутствии хлорида ртути (HgCl 2 ) и четыреххлористого углерода (CCl 4 ) в качестве солюбилизатора жира. Остаточный йод титруют раствором тиосульфата натрия, используя крахмал в качестве индикатора конечной точки. Этот метод сейчас считается устаревшим.
Метод Вейса / Хануша
Затем к этой смеси добавляют насыщенный раствор иодида калия (KI), который реагирует с оставшимися свободными ICl / IBr с образованием хлорида калия (KCl) и дииодида (I 2 ).
ICl + 2 KI → KCl + KI + I 2
После этого высвободившийся I 2 титруют тиосульфатом натрия в присутствии крахмала для косвенного определения концентрации прореагировавшего йода.
IV (г л / 100 г) рассчитывается по формуле:
Определение IV по Вийсу является официальным методом, принятым в настоящее время международными стандартами, такими как DIN 53241-1: 1995-05, AOCS Method Cd 1-25, EN 14111 и ISO 3961: 2018. Одним из основных ограничений является то, что галогены не реагируют стехиометрически с сопряженными двойными связями (особенно в большом количестве в некоторых олифах ). Следовательно, в этой ситуации метод Розенмунда-Кунхенна обеспечивает более точное измерение.
Метод Кауфмана
Теперь количество образующегося йода определяется обратным титрованием раствором тиосульфата натрия.
Реакции необходимо проводить в темноте, так как образование радикалов брома стимулируется светом. Это привело бы к нежелательным побочным реакциям и, таким образом, к искажению результата потребления брома.
В образовательных целях Simurdiak et al. (2016) предложили использовать трибромид пиридиния в качестве реагента для бромирования, который более безопасен в химическом классе и значительно сокращает время реакции.
Метод Розенмунда-Кунхенна
Этот метод подходит для определения йодного числа в сопряженных системах ( ASTM D1541). Было замечено, что метод Вейса / Хануша дает ошибочные значения IV для некоторых стеринов (например, холестерина ) и других ненасыщенных компонентов неомыляемой фракции. В оригинальном методе в качестве галогенирующего агента используется раствор сульфата дибромида пиридина, а время инкубации составляет 5 мин.
Другие методы
Измерение йодного числа официальным методом занимает много времени (время инкубации 30 мин с раствором Вийса) и использует опасные реагенты и растворители. Было предложено несколько методов определения йодного числа без использования влаги. Например, IV чистых жирных кислот и ацилглицеринов теоретически можно рассчитать следующим образом:
IV знак равно 2 × 126,92 × нет. двойной облигации × 100 молекулярный масса <\ displaystyle <\ textrm 
IV смесь знак равно ∑ А ж × IV ж <\ displaystyle <\ textrm в которой A f и IV f представляют собой, соответственно, количество (%) и йодное число каждой отдельной жирной кислоты f в смеси.
Значение и ограничения
Йодное число (ОФС.1.2.3.0005.15). Методика определения
» data-shape=»round» data-use-links data-color-scheme=»normal» data-direction=»horizontal» data-services=»messenger,vkontakte,facebook,odnoklassniki,telegram,twitter,viber,whatsapp,moimir,lj,blogger»>
Йодное число (ОФС.1.2.3.0005.15)
Йодное число (II) – количество йода, выраженное в граммах, связываемое 100 г испытуемого вещества.
ОБЩАЯ ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ
ОФС.1.2.3.0005.15 Йодное число
Взамен ст. ГФ XI, вып.1
Йодным числом (II) называют количество йода, выраженное в граммах, связываемое 100 г испытуемого вещества. Йодное число характеризует содержание в испытуемом веществе непредельных соединений (например, непредельных жирных кислот в жирах или маслах).
Метод 1
Точную навеску испытуемого вещества в количестве, указанном в табл. 1, помещают в сухую коническую колбу с притертой пробкой вместимостью 250 мл, растворяют в 3 мл эфира или хлороформа, прибавляют 20,0 мл йода монохлорида раствора 0,1 М, закрывают колбу пробкой, смоченной 10 % раствором калия йодида, осторожно встряхивают и выдерживают в темном месте в течение 1 ч.
Прибавляют последовательно 10,0 мл калия йодида раствора 10 %, 50 мл воды и титруют натрия тиосульфата раствором 0,1 М при постоянном энергичном встряхивании до светло-желтой окраски раствора. Прибавляют 3 мл хлороформа, сильно встряхивают, затем прибавляют 1 мл раствора крахмала и продолжают титрование до обесцвечивания раствора. Проводят контрольный опыт в тех же условиях.
При анализе твердых жиров навеску испытуемого вещества растворяют в 6 мл эфира, прибавляют 20,0 мл йода монохлорида раствора 0,1 М и 25 мл воды. Дальнейшее определение проводят, как указано выше.
Таблица 1. Величина навески испытуемого вещества в зависимости от ожидаемого йодного числа
Йодное число вычисляют по формуле:
V1 – объем натрия тиосульфата раствора 0,1 М, израсходованный на титрование в основном опыте, мл;
V2 – объем натрия тиосульфата раствора 0,1 М, израсходованный в контрольном опыте, мл;
a – навеска испытуемого вещества, г;
0,01269 – титр натрия тиосульфата раствора 0,1 М по йоду, г/мл.
Метод 2
Точную навеску испытуемого вещества в количестве, указанном в табл. 2, помещают в сухую коническую колбу с притертой пробкой вместимостью 250 мл и растворяют в 15 мл хлороформа. Медленно прибавляют 25,0 мл раствора йода бромида. Колбу закрывают и выдерживают в темном месте в течение 30 мин, если не указано иначе в фармакопейной статье, часто встряхивая. Прибавляют последовательно 10,0 мл калия йодида раствора 10 %, 100 мл воды и титруют натрия тиосульфата раствором 0,1 М при постоянном энергичном встряхивании до светло-желтой окраски раствора. Прибавляют 5 мл раствора крахмала и продолжают титрование, прибавляя натрия тиосульфата раствор 0,1 М по каплям, до обесцвечивания раствора. Проводят контрольный опыт в тех же условиях.
Таблица 2. Величина навески испытуемого вещества в зависимости от ожидаемого йодного числа
Йодное число вычисляют по формуле, приведенной в методе 1.