запах фенола на что похож
15 запахов, которые могут говорить о присутствии опасного химического вещества
Нам повезло родиться в 21 веке, а не в конце 19 или начале 20, тем самым попав под раздачу Первой или Второй мировой войны. Это были самые страшные конфликты в истории, которые унесли жизни десятков миллионов человек.
1. Кислые фрукты
Запах кислых фруктов может свидетельствовать о наличии бромбензилцианида — боевого отравляющего маслянистого вещества тёмно-коричневого цвета, которое в больших дозах может вызвать отравление цианидом и летальный исход. С этим веществом вряд ли можно столкнуться в России, даже проникнув на заброшенное военное хранилище, так как оно использовалось в ходе Первой мировой войны западными странами, входящими в блок Антанта.
2. Черёмуха или цветущая яблоня
Если чувствуешь этот запах когда-то, кроме цветения черёмухи или яблони, а рядом проходит какая-нибудь незаконная акция, беги как можно дальше, ведь это может быть хлорацетофенон. Это боевое отравляющее вещество является слезоточивым газом, который может серьёзно повредить глаза и дыхательные пути. В отличие от предыдущего вещества, оно используется и сегодня, обычно в полицейских операциях для дезориентации людей и их лёгкого захвата.
3. Сладковатый резкий запах хлорки
Хлор — одно из самых популярных бытовых средств, которое встречается и в мирной жизни. Но хлор хлору рознь, и та низкая концентрация в обеззараживающих средствах для мытья сантехники не сравнится с тем, что хранится в заводских цехах для нужд промышленности. При утечке хлора можно почувствовать характерный запах хлорки, но более резкий и сладковатый. Этот зеленовато-жёлтый газ может вызвать серьёзные повреждения дыхательных путей.
4. Анисовый или мягкий горчичный запах
За эти ароматы отвечает хлорпикрин — вещество, которое используется в фумигантных смесях в сельском хозяйстве. То есть на него можно наткнуться даже в обычной жизни, если произойдёт утечка пестицидов в агрокомплексах. Это вещество раздражает кожу и слизистые, вызывает бронхит, отёк лёгких и неконтролируемые конвульсии мышц диафрагмы, а также слезотечение и рвоту.
5. Прелое сено
Если ты чувствуешь этот запах не в чистом поле, прогуливаясь рядом со стогами сена, а где-то в городе, особенно рядом с заводами, производящими поликарбонат или красители, у нас для тебя плохие новости — это фосген. Данное вещество обладает удушающим действием, которое повреждает дыхательную систему, приводит к отёку лёгких и смерти.
6. Запах загорающейся спички
Нормально чувствовать этот запах только когда кто-то рядом зажёг спичку. В других случаях это может говорить о наличии в воздухе оксида серы, который представляет собой бесцветный газ. В высоких концентрациях он токсичен и вызывает насморк, кашель, охриплость, першение в горле, а затем удушье, расстройство речи, рвоту, отёк лёгких и затруднение глотания. В городских условиях утечки этого вещества могут происходить рядом с овощехранилищами и складами, где им окуривают продукты для уничтожения микроорганизмов. Также его используют для отбеливания материалов, которые нельзя обрабатывать хлором.
7. Чеснок или горчица
Если не планируешь отправляться на машине времени на Первую мировую войну, вряд ли столкнёшься с ипритом, который имеет такой запах. Но так как снаряды с этим газом до сих пор лежат по всей Западной Европе, на это боевое отравляющее вещество можно наткнуться даже во время прогулки по лесу в путешествии за рубеж. Иприт не оказывает немедленного действия, и симптомы начинают проявляться только через 12-36 часов после попадания вещества на кожу и слизистые. Иприт поражает глаза, носоглотку и дыхательные пути, вызывает общее отравление организма и раздражение кожи с последующим образованием пузырей, которые позже лопаются и на их месте образуются язвы.
8. Герань
Нормально ощущать запах герани, если пришёл к своей бабушке, выращивающей эти цветы. В большинстве других случаев стоит как минимум напрячься, ведь этот запах может указывать на наличие в воздухе люзита — маслянистой тёмно-коричневой жидкости, имеющей кожно-нарывное действие. Наткнуться на люзит можно разве что, если стать диггером и бродить по бункерам времён Первой мировой войны, или оказаться там, где это вещество перерабатывают для получения мышьяка.
9. Миндаль или фрукты
Опять же опасность, как и в случае с люзитом, этот запах представляет для диггеров, которые ходят там, где не нужно, в данном случае, по бункерам времён Второй мировой войны. Так пахнет табун — боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия, которое, при попадании на кожу или слизистые, вызывает тревогу, сужение зрачков, насморк, чрезмерное слюноотделение, одышку, потливость, замедленное сердцебиение, судороги, потерю контроля над мочевым пузырём и кишечником, паралич и остановку дыхания.
10. Яблоки, камфора или скошенное сено
Эти запахи могут указывать на другое боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия — зоман. Поражает нервную систему и вызывает остановку дыхания. Симптомы схожи с воздействием табуна.
11. Лук или чеснок
От боевых отравляющих веществ перейдём к чему-то более мирному. Так пахнет акрилонитрил — вещество, используемое при производстве некоторых видов каучука, акрила и композитных материалов. Это ядовитое отравляющее канцерогенное вещество раздражает слизистые оболочки и кожу, и при вдыхании в больших концентрациях может приводить к раку лёгких, а также к летальному исходу.
12. Шпроты или запах испорченной рыбы
Если неподалёку упала отработанная ступень ракеты, и ты чувствуешь запах шпрот или испорченной рыбы — беги оттуда как можно скорее. Это может быть несимметричный диметилгидразин. Это вещество имеет канцерогенные свойства и обладает сильным токсическим и мутагенным действием. Симптомами отравления являются раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательной системы, сильное возбуждение центральной нервной системы, тошнота и рвота.
13. Тухлые яйца
За этот запах отвечает сероводород. В больших концентрациях этот газ очень токсичен, вызывая головокружение, головную боль, тошноту, судороги, отёк лёгких, а также, при значительном превышении допустимой концентрации, приводит к коме и летальному исходу.
14. Уксус
Если живёшь рядом с промышленными объектами, где производят алюминий, полупроводники, сплавы металлов, синтетические масла, пластические массы или материалы из силикатов, и ощущаешь сильный запах уксуса, это может говорить о выбросе плавиковой кислоты. Это токсичное вещество вызывает острое отравление с раздражением кожи и слизистых, а также, при попадании в кровь, поражает кроветворные органы, органы пищеварения, и приводит к отёку лёгких.
15. Тухлая капуста
При разложении сераорганических соединений, например, при гниении белков, выделяется метантиол. Этот газ в небольших концентрациях содержится в кишечных газах, и именно он, вместе с другими тиолами, придаёт им неприятный запах. Также этот газ синтезируется в промышленности. В больших концентрациях метантиол является токсичным веществом, которое может поражать центральную нервную систему, вызывать головную боль, тошноту и раздражение дыхательной системы.
Фенол
Фенолы — номенклатура, получение, химические свойства
Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.
Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:
Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:
Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.
Физические свойства фенола
Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!
Химические свойства фенола
Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее спиртов, поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы)
Кислотные свойства фенола
Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:
Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:
Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.
Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:
Качественная реакция на фенол
Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).
Реакции бензольного кольца фенола
Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.
Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола.
2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и пароизомеров нитрофенола:
При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:
3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора проходит легко:
4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.
Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:
В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:
Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:
Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.
Получение фенола
Применение фенолов
Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.
Фенол: что представляет вещество, его влияние на организм человека
Фенол – это химическое органическое вещество, углеводород. Другие названия – карболовая кислота, гидроксибензол. Он бывает природного и промышленного происхождения. Что такое фенол и каково его значение в жизни человека?
Происхождение вещества, химические и физические свойства
Химическая формула фенола – c6h5oh. По внешнему виду вещество напоминает кристаллы в виде иголок, прозрачные, с белым оттенком. На открытом воздухе при взаимодействии с кислородом окраска приобретает светло-розовый цвет. Для вещества характерен специфический запах. Фенол пахнет как краска гуашь.
Природные фенолы – это антиоксиданты, которые в разных количествах присутствуют во всех растениях. Они обуславливают цвет, аромат, защищают растения от вредных насекомых. Природный фенол полезен для организма человека. Он содержится в оливковом масле, зернах какао, фруктах, орехах. Но встречаются и ядовитые соединения, например, танин.
Химическая промышленность производит эти вещества путем синтеза. Они ядовиты и очень токсичны. Фенол опасен для человека, также промышленные масштабы его производства значительно загрязняют окружающую среду.
Как применяют фенолы
Более 40% веществ используют в химической промышленности для получения других органических соединений, в основном смол. Также из него искусственные волокна – капрон, нейлон. Вещество применяют в нефтепереpaбатывающей отрасли для очищения масел, которые применяют в буровых установках и других технологических объектах.
Фенол используют для производства лакокрасочной продукции, пластмасс, в составе химикатов и пестицидов. В ветеринарии веществом на фермах обpaбатывают животных сельскохозяйственного значения для профилактики инфекций.
Применение фенола в фармацевтической промышленности значительное. Он входит в состав многих лекарственных препаратов:
В генной инженерии фенол применяют для очистки ДНК и его выделения из клетки.
Токсическое действие фенола
Фенол – это яд. По своей токсичности соединение относится ко 2-му классу опасности. Это значит, что оно высокоопасное для окружающей среды. Степень воздействия на живые организмы высокая. Вещество способно нанести серьезный ущерб экологической системе. Минимальный период восстановления после действия фенола составляет минимум 30 лет, при условии полной ликвидации источника загрязнения.
Синтетический фенол влияние на организм человека оказывает негативное. Токсическое действие соединения на органы и системы:
Механизм токсичного действия фенолов заключается в изменении структуры клетки и, как следствие, ее функционирования. Наиболее восприимчивы к ядовитым веществам нейроны (нервные клетки).
Предельно допустимая концентрация (ПДК фенола):
Симптомы отравления фенолом
Вред фенола на живой организм давно доказан. При попадании на кожу или слизистые соединение быстро всасывается, преодолевает гематогенный барьер и с кровью разносится по всему телу.
Первым на воздействие яда реагирует головной мозг. Признаки отравления у человека:
Обстоятельства, при которых может произойти отравление – нарушение правил техники безопасности при работе с особо опасными веществами, передозировке лекарственными препаратами, бытовом отравлении моющими и чистящими средствами, в результате несчастного случая.
Если в доме находится мебель низкого качества, детские игрушки, не соответствующие международным стандартам безопасности, стены покрашены краской, не предназначенной для этих целей, то исходящие пары фенола человек вдыхает постоянно. В этом случае развивается хроническое отравление. Его основной признак – синдром хронической усталости.
Принципы оказания первой помощи
Первое, что необходимо сделать, это прервать контакт человека с отравляющим источником.
Пострадавшего вынести из помещения на свежий воздух, расстегнуть пуговицы, замки, молнии, чтобы лучше обеспечить доступ кислорода.
Если раствор фенола попал на одежду, ее немедленно снять. Пораженную кожу и слизистую глаз многократно и тщательно промыть проточной водой.
Категорически нельзя обpaбатывать кожные покровы маслами, мазями, спиртом, пищевым жиром.
При попадании фенола в ротовую полость ничего не проглатывать, а немедленно прополоскать рот в течение 10 минут. Если вещество успело попасть в желудок, можно выпить сорбент со стаканом воды:
Нельзя промывать желудок, так как эта процедypa усилит степень ожога и увеличит площадь поражения слизистой.
Антидот фенола – раствор глюконата кальция для внутривенного введения. При отравлении любой степени тяжесть пострадавший доставляется в больницу для наблюдения и лечения.
Вывести фенол из организма в условиях стационара при тяжелых отравлениях можно такими методами:
Фенол – это синтетическое отравляющее вещество, опасное для человека. Даже соединение природного происхождения может нанести вред здоровью. Чтобы избежать отравления, необходимо с ответственностью относится к работе на производстве, где есть риск контакта с ядом. При покупках интересоваться составом продукции. Неприятный запах пластмассовых изделий должен насторожить. При употрeблении лекарственных препаратов с содержанием фенола соблюдать предписанную дозировку.
Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.
Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производств фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.
Содержание
На 2006 год производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:
Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.
Фенол также можно получить восстановлением хинона.
Химические свойства
C6H5OH + 3Br2(aqua) → C6H2(Br)3OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2,4,6 трибромфенол
6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]CI3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)
Биологическая роль
Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает энзим тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).
Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.
Применение
По данным на 2006 год мировое потрeбление фенола имеет следующую структуру:
Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт».
Токсические свойства
Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу.
Попадая в организм, фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.
Примечания
Смотреть что такое «Фенол» в других словарях:
ФЕНОЛ — в химии под этим общим названием известен ряд органических углеродистых соединений: карболовая кислота, сольвеол, лизол, резорцин, нафталин и др. Полный словарь иностранных слов, вошедших в употрeбление в русском языке. Попов М., 1907. ФЕНОЛОВАЯ… … Словарь иностранных слов русского языка
фенол — сущ. • карболовая кислота • карболка Словарь русских синонимов. Контекст 5.0 Информатик. 2012. фенол сущ., кол во синонимов: 15 • … Словарь синонимов
ФЕНОЛ — (карболовая кислота), C6H5OH, бесцветные, розовеющие на воздухе кристаллы, tпл 43шC. Выделяют из каменноугольной смолы или получают синтетически. Сырье в производстве синтетических смол (например, феноло формальдегидных), капролактама, красителей … Современная энциклопедия
ФЕНОЛ — ФЕНОЛ, фенола, муж. (от греч. phaino освещаю и лат. oleum масло) (хим.). Карболовая кислота. || чаще мн. Общее название группы веществ, представляющих собой производные бензола, как и карболовая кислота. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков.… … Толковый словарь Ушакова
ФЕНОЛ — ФЕНОЛ, а, муж. Карболовая кислота. | прил. феноловый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова
Фенол — – производные бензола с одной или несколькими гидроксильными группами. Применяется в производстве фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол) … Нефтегазовая микроэнциклопедия
ФЕНОЛ — (карболовая кислота C6H5OH) бесцветные (розовеют на воздухе) кристаллы с характерным запахом. Ф. ядовит. Получают из каменноугольной смолы. Применяют в производстве феноло формальдегидных смол, синтетического волокна, красителей, пестицидов,… … Российская энциклопедия по охране труда
феноліт — іменник чоловічого роду … Орфографічний словник української мови
Владельцы сайта
Урок №33. Строение, свойства и применение фенола
1. Фенолы — производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце.
2. Классификация фенолов
Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:
В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы:
3. Изомерия и номенклатура фенолов
Возможны 2 типа изомерии:
4. Строение молекулы
Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга
5. Физические свойства
Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.
Фенол C6H5OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком
6. Токсические свойства
Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, Фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.
7. Применение фенолов
1. Производство синтетических смол, пластмасс, полиамидов
2. Лекарственных препаратов
4. Поверхностно-активных веществ
7. Взрывчатых веществ
8. Получение фенола в промышленности
1). Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.
2). Из каменноугольной смолы (как побочный продукт – выход мал):
(продукт обработки смолы едким натром)
4). Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами :
9. Химические свойства фенола (карболовой кислоты)
Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют):
! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –
По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей
C 6 H 5 — OH + NaHCO 3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.
Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп ( NO 2 — , Br — )
Фенолы. Свойства фенолов.
Фенолы – производные ароматических углеводородов, в состав которых могут входить одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с бензольным кольцом.
Как называть фенолы?
По правилам ИЮПАК сохраняется название «фенол». Нумерация атомов идет от атома, который непосредственно связан с гидрокси-группой (если она – старшая) и нумеруют так, чтобы заместители получили наименьший номер.
Строение фенола.
У атома кислорода на внешнем уровне находится неподеленная электронная пара, которая «втягивается» в систему кольца (+М-эффект ОН-группы). В результате могут возникнуть 2 эффекта:
1) повышение электронной плотности бензольного кольца в положения орто- и пара-. В основном, такой эффект проявляется в реакциях электрофильного замещения.
2) уменьшается плотность на атоме кислорода, вследствие чего связь О-Н ослабляется и может рваться. Эффект связан с повышенной кислотности фенола по сравнению с предельными спиртами.
Монозамещенные производные фенола (крезол) могут быть в 3х структурных изомерах:
Физические свойства фенолов.
Фенолы – кристаллические вещества при комнатой температуре. Плохо растворимы в холодной воде, но хорошо – в горячей и в водных растворах щелочей. Обладают характерным запахом. Вследствие образования водородных связей, обладают высокой температурой кипения и плавления.
Получение фенолов.
1. Из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, который после взаимодействия с кислотой, превращается в фенол:
2. Промышленный способ: при каталитическом окислении кумола на воздухе получается фенол и ацетон:
3. Из ароматических сульфокислот с помощью сплавления с щелочами. Чаще проводят реакцию для получения многоатомных фенолов:
Химические свойства фенолов.
р-орбиталь атома кислорода образует с ароматическим кольцом единую систему. Поэтому электронная плотность на атоме кислороде уменьшается, в бензольном кольце – увеличивается. Полярность связи О-Н повышается, и водород гидроксильной группы становится более реакционоспособным и легко может быть замещен атомом металла даже при действии щелочей.
Кислотность фенолов выше, чем у спиртов, поэтому можно проводить реакции:
Но фенол – слабая кислота. Если через его соли пропускать углекислый или сернистый газ, то выделяется фенол, что доказывает, что угольная и сернистая кислота являются более сильными кислотами:
Кислотные свойства фенолов ослабляются при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются – при введении II.
2) Образование сложных эфиров. Процесс протекает при воздействие хлорангидридов:
3) Реакция электрофильного замещения. Т.к. ОН-группа является заместителем первого рода, то реакционная способность бензольного кольца в орто- и пара- положениях повышается. При действии на фенол бромной воды наблюдается выделение осадка – это качественная реакция на фенол:
4) Нитрование фенолов. Реакцию проводят нитрирующей смесью, в результате чего образуется пикриновая кислота:
5) Поликонденсация фенолов. Реакция протекает под воздействии катализаторов:
6) Окисление фенолов. Фенолы легко окисляются кислородом воздуха:
7) Качественной реакцией на фенол является воздействие раствора хлорида железа и образование комплекса фиолетового цвета.
Применение фенолов.
Фенолы используют при получении фенолформальдегидных смол, синтетических волокон, красителей и лекарственных средств, дезинфицирующих веществ. Пикриновая кислота используется в качестве взрывчатых веществ.